Acide magique
Acide magique
Fluorosulfuric-acid-2D.pngAntimony-pentafluoride-2D.png
Composants de « l'acide magique. »
Général
Nom IUPAC acide fluorosulfurique - pentafluoro-λ5-stibane (1:1)
No CAS 23854-38-8
No EINECS 245-915-8
Propriétés chimiques
Formule brute HF6O3SSb
Masse molaire[1] 316,822 ± 0,007 g·mol-1
H 0,32 %, F 35,98 %, O 15,15 %, S 10,12 %, Sb 38,43 %,
pKa -20
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Phrases R : 14, 23/24/25, 34,
Phrases S : 26, 27, 36/37/39, 45,
Transport[2]
-
   2922   
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H314, H331, H411, P261, P273, P280, P305, P310, P338, P351,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide magique est un superacide de formule HFSO3·SbF5 et de pKa voisin de -20 résultant du mélange équimolaire d'acide fluorosulfurique HFSO3 et de pentafluorure d'antimoine SbF5. On l'appelle « magique » en référence au fait que cet acide est suffisamment fort pour protoner les hydrocarbures, ce qui a été spectaculairement illustré par J. Lukas, un chercheur postdoctoral allemand de l'équipe du chimiste américain George A. Olah (prix Nobel de chimie 1994), qui est parvenu à dissoudre une bougie dans ce mélange.

Sommaire

Propriétés et réactions chimiques

Un mélange HFSO3 - SbF5 1:1 conduit à l'espèce chimique HFSO3·SbF5, qui s'ionise presque totalement en H+ et [SbF5OSO2F]- :

HFSO3·SbF5 → H+ + SbF6- + SO3

avec un pKa inférieur à -20[3] (par comparaison, celui l'acide sulfurique à 100 % est de l'ordre de -3).

Au contact de l'eau, l'acide magique s'hydrolyse de façon explosive en acide sulfurique H2SO4 et acide fluoroantimonique HSbF6, ce dernier étant le plus fort des superacides connus :

HFSO3·SbF5 + H2OH2SO4 + HSbF6

Olah et al. ont publié en mai 1968 la conversion du méthane CH4 en carbocation tert-butyle C+(CH3)3 par l'acide magique à 140 °C[4]. La réaction commence par la protonation du méthane en méthanium CH5+, qui se dissocie immédiatement en hydrogène H2 et méthylium CH3+, ce dernier réagissant à son tour avec le méthane restant :

CH4 + H+CH5+
CH5+H2 + CH3+
CH3+ + 3 CH4C+(CH3)3 + 3 H2


Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c SIGMA-ALDRICH
  3. (en) University of Memphis, Department of Chemistry – novembre 2010 « Section 8 Sykes CH5 electron deficient centers. » CHEM 43-6311, page 1.
  4. (en) George A. Olah, Richard H. Schlosberg, « Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO3H-SbF5 ("magic acid") solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH5+ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of "paraffins" in ionic solution reactions », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 90, no 10, mai 1968, p. 2726-2727 [texte intégral (page consultée le 16 novembre 2010)] 
    DOI:10.1021/ja01012a066

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