Acide lipoïque
acide lipoïque
Acide lipoïque
Acide lipoïque
Général
Nom IUPAC acide 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoïque
No CAS 1200-22-2 D ou R(+)
1077-28-7 (RS)
62-46-4 (RS)
No EINECS 214-071-2 (RS)
200-534-6 (RS)
DrugBank DB00166
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H14O2S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 206,326 ± 0,018 g·mol-1
C 46,57 %, H 6,84 %, O 15,51 %, S 31,08 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le acide lipoïque est un acide carboxylique et sa base conjuguée, l'anion lipoate est un cofacteur, ne dérivant pas d'une vitamine et est toujours fixé à l'apoenzyme de façon covalente : c'est un groupement prosthétique. La forme oxydée fixe un groupement acyle par une liaison acylthioester.

Sous forme oxydée, il est de couleur jaune, alors que sous forme réduite, il est incolore. l'acide lipoïque est un coenzyme liposoluble qui assure le transfert de groupement acyle (voir réaction de décarboxylation oxydative). L'acide lipoïque a une structure hétérocyclique, 1,2-dithiolane, comprenant deux atomes de soufre.

Fonction de l'acide lipoïque

L'acide lipoïque est un des cofacteurs essentiels de deux enzymes intervenant dans le cycle de Krebs : la pyruvate déshydrogénase et l'alpha-cétoglutarate déshydrogénase (2-oxoglutarate déshydrogénase). Ces deux protéines sont des complexes combinant trois activités enzymatiques agissant séquentiellement : une décarboxylase, une transacétylase et une réductase. L'acide lipoïque est accroché par une liaison amide à la chaîne latérale d'une lysine de la transacétylase. Il sert de transporteur de substrat entre les sites actifs des trois enzymes permettant le transfert ultime du groupement acyle vers le coenzyme A.

Chimie

La forme naturelle est la forme R. La forme S est synthétique et pourrait avoir une activité biologique plus faible que la forme R. La plupart des suppléments commerciaux sont des mélanges racémiques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide lipoïque de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide ascorbique — Structure de l’acide ascorbique Général Nom IUPAC 2 (1,2 dihydroxyéthyl) 4,5 dihydroxyfuran 3 one …   Wikipédia en Français

  • Acide dihydrofolique — Structure de l acide dihydrofolique Général Synonymes acide 7,8 dihydrofolique …   Wikipédia en Français

  • Acide 5,10-méthylènetétrahydrofolique — Structure de l acide 5,10 méthylènetétrahydrofolique Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • Acide tétrahydrofolique — Structure de l acide tétrahydrofolique Général Synonymes acide 5,6,7,8 tétrahydrofolique …   Wikipédia en Français

  • Acide alpha-lipoïque — Modèle 3D L ac …   Wikipédia en Français

  • C8H14O2S2 — Lipoate Lipoate …   Wikipédia en Français

  • Lipoate — Lipoate …   Wikipédia en Français

  • 1077-28-7 — Lipoate Lipoate …   Wikipédia en Français

  • 1200-22-2 — Lipoate Lipoate …   Wikipédia en Français

  • 62-46-4 — Lipoate Lipoate …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”