Acide linoléique
Acide linoléique
Acide linoléique
Acide linoléique
Acide linoléique
Général
Synonymes AL
C18:2 ω-6
No CAS 60-33-3
No EINECS 200-470-9
FEMA 3380
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C18H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,4455 ± 0,0172 g·mol-1
C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion -5 °C ou -12 °C
T° ébullition 230 °C à 16 mmHg
202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité 139 mg·l-1 eau à 20 °C;
1 ml dans 10 ml
d'éther de pétrole;
Sol dans l'alcool absolu,
Miscible avec les huiles,
les solvants gras,
le diméthylformamide
Masse volumique 0,902 g·ml-1 à 25 °C
Point d’éclair 113 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction éclairage : sodium
1,4715 à 11,5 °
1,4699 à 20 °
1,4683 à 21,5 °
1,4588 à 50 °
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide linoléique (C18H32O2) est un acide gras polyinsaturé oméga-6.

Sa formule semi-développée est :

CH3 − (CH2)4CH = CHCH2CH = CH − (CH2)7COOH

Sommaire

Etymologie

Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile : en effet, l'huile de carthame en contient de grandes quantités, près de 75%.

Description

Représentation 3D de l'acide linoléïque

Il est constitué d'une molécule de 18 atomes de carbone et 2 doubles liaisons, dont le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de -9 °C.

Fonctions

L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.

Métabolisme

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux l'huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Carences

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

  • Sécheresse de la peau avec desquamation.
  • Soif intense.
  • Déficit immunitaire.
  • Allergie.

Excès

  • Taux d'homicide : Joseph R Hibbeln[4]a montré à partir de statistiques provenant de 5 pays que l'augmentation du taux d’homicides volontaires était étroitement corrélé (r=0,94) à l'augmentation de la consommation en acide linoléique omega 6 de 1961 à 2000[5].

Cette augmentation de la consommation d'acide linoléique est liée aux huiles raffinées produites par l'industrie alimentaire (acide trans-linoléique).

Voir aussi

Liens externes

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
  3. « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Laboratory of Membrane Biochemistry and Biophysics, National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892, USA
  5. Hibbeln JR, Nieminen, LRG, Lands WEM, 2004; [Increasing homicide rates and linoleic acid consumption among five western countries, 1961-2000 http://www2.wfubmc.edu/NR/rdonlyres/F2061AA0-900A-44D9-BD06-71E509E002DD/0/Hibbeln2004HomicideandLAconsumption.pdf]

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