Acide hydroxamique
Structure générique d'un
acide hydroxamique

On appelle acide hydroxamique une famille de composés chimiques partageant un même groupe fonctionnel constitué par une hydroxylamine sur un carbonyle : la forme générale de ces acides est donc R–CO–NH–OH.

Les acides hydroxamiques sont utilisés comme chélateurs d'ions métalliques[1],[2],[3],[4],[5],[6],[7]. Ils peuvent être préparés à partir d'aldéhydes via la réaction d'Angeli-Rimini. Une réaction bien connue de ces acides est le réarrangement de Lossen conduisant à des isocyanates.

Les hydroxamates sont des facteurs de croissance essentiels de certains micro-organismes, qui les utilisent comme sidérophores (littéralement : « transporteurs de fer ») pour absorber les ions ferriques Fe3+, qui ne sont pas solubles (contrairement aux ions ferreux Fe2+)[8]. Le fer est un composant clef des cytochromes et des protéines fer-soufre telles que les ferrédoxines, qui interviennent notamment dans la photosynthèse et la phosphorylation oxydative.

Références

  1. (en) F. Baroncelli et G. Grossi, « The complexing power of hydroxamic acids and its effect on the behaviour of organic extractants in the reprocessing of irradiated fuels: I The complexes between benzohydroxamic acid and zirconium, iron (III) and uranium (VI) », dans Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, vol. 27, no 5, mai 1965, p. 1085–1092 (ISSN 0022-1902) [lien DOI] .
  2. (en) A. Barocas, F. Baroncelli, G. B. Biondi et G. Grossi, « The complexing power of hydroxamic acids and its effect on behaviour of organic extractants in the reprocessing of irradiated fuels: II The complexes between benzohydroxamic acid and thorium, uranium (IV) and plutonium (IV) », dans Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, vol. 28, no 12, décembre 1966, p. 2961–2967 (ISSN 0022-1902) [lien DOI] .
  3. (en) Fouché, H. J. le Roux et F. Phillips, « Complex formation of Zr(IV) and Hf(IV) with hydroxamic acids in acidic solutions », dans Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, vol. 32, no 6, 1970, p. 1949–1962 (ISSN 0022-1902) [lien DOI] .
  4. (en) Y. K. Agrawal, « Hydroxamic Acids and Their Metal Complexes », dans Russian Chemical Reviews, vol. 48, no 10, 1979, p. 948–963 (ISSN 0036-021X) [lien DOI] .
  5. (en) R. H. Al-Jarrah, A. R. Al-Karaghouli, S. A. Al-Assaf et N. H. Shamon, « Solvent extraction of uranium and some other metal ions with 2-N-butyl-2-ethyl octanohydroxamic acid », dans Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, vol. 43, no 11, 1981, p. 2971–2973 (ISSN 0022-1902) [lien DOI] .
  6. (en) Aravamudan S. Gopalan, Vincent J. Huber, Orhan Zincircioglu et Paul H. Smith, « Novel Tetrahydroxamate Chelators for Actinide Complexation: Synthesis and Binding Studies », dans Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, no 17, 1992, p. 1266–1268 (ISSN 0022-4936) [lien DOI] .
  7. (en) Nirmal Koshti, Vincent Huber, Paul Smith et Aravamudan S. Gopalan, « Design and synthesis of actinide specific chelators: Synthesis of new cyclam tetrahydroxamate (CYTROX) and cyclam tetraacetonylacetone (CYTAC) chelators », dans Tetrahedron, vol. 50, no 9, 28 février 1994, p. 2657–2664 (ISSN 0040-4020) [lien DOI] .
  8. (en) Marvin J. Miller, « Syntheses and Therapeutic Potential of Hydroxamic Acid Based Siderophores and Analogues », dans Chemical Reviews, vol. 89, no 7, novembre 1989, p. 1563–1579 (ISSN 0009-2665) [texte intégral, lien DOI] .

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