Acide fluorosulfurique
Acide fluorosulfurique
Fluorosulfuric-acid-2D.png   Fluorosulfuric-acid-3D-vdW.png
Structure de l'acide fluorosulfurique.
Général
Nom IUPAC acide fluorosulfurique
Synonymes acide fluorosulfonique
No CAS 7789-21-1
No EINECS 232-149-4
No RTECS LP0715000
PubChem 24603
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute HFO3SHFSO3
Masse molaire[1] 100,07 ± 0,006 g·mol-1
H 1,01 %, F 18,99 %, O 47,96 %, S 32,04 %,
pKa -10
Propriétés physiques
T° fusion -87,3 °C
T° ébullition 165,5 °C
Solubilité Soluble dans l'eau
Masse volumique 1,84 (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 20, 35,
Phrases S : (1/2), 26, 45,
SIMDUT[2]
E : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
E, F,
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, H332,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fluorosulfurique, également appelé acide fluorosulfonique, est un composé chimique de formule HFSO3. C'est un liquide peu visqueux, soluble dans les solvants polaires tels que le nitrobenzène, l'acide acétique et l'acétate d'éthyle, mais peu soluble dans les solvants apolaires tels que les alcanes. Il s'agit d'un superacide de pKa égal à -10 dont le mélange équimolaire avec le pentafluorure d'antimoine SbF5 donne l'acide magique HFSO3·SbF5, un acide parmi les plus forts connus. Cette acidité lui permet de dissoudre pratiquement n'importe quelle substance organique, même les composés faiblement accepteurs de protons.

HFSO3 s'hydrolyse lentement en acide fluorhydrique et acide sulfurique ; l'acide triflique HSO3CF3, qui lui est structurellement apparenté, est plus stable dans l'eau.

Sommaire

Propriétés

L'acide fluorosulfurique peut être vu comme une molécule d'acide sulfurique où un groupe -OH aurait été remplacé par un atome de fluor. L'électronégativité du fluor, supérieure à celle de l'oxygène, entraîne une augmentation de l'acidité du produit obtenu.

Préparation

On prépare l'acide fluorosulfurique en faisant réagir du fluorure d'hydrogène HF sur du trioxyde de soufre SO3 :

SO3 + HF → HFSO3.

Une autre façon procéder consiste à attaquer du bifluorure de potassium KHF2 ou du fluorure de calcium CaF2 par de l'oléum H2S2O7 à 250 °C puis à distiller HFSO3 après en avoir éliminé le fluorure d'hydrogène par circulation d'un gaz rare.

Utilisation

L'acide fluorosulfurique est utilisé pour produire des mélanges de HF et H2SO4 pour graver le cristal. Il favorise l'isomérisation les alcanes et l'alkylation des hydrocarbures avec des alcènes, bien qu'on ne sache pas encore si cette réaction peut avoir un intérêt industriel. Il peut également être utilisé en laboratoire comme agent de fluoration.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Acide fluorosulfonique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 016-018-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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