Acide fluoroantimonique
Acide fluoroantimonique
Acide fluoroantimonique
Général
Nom IUPAC acide fluoroantimonique
Synonymes acide hexafluoroantimonique.
No CAS 16950-06-4
No EINECS 241-023-8
PubChem 6337100
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute HF6SbHSbF6
Masse molaire[1] 236,758 ± 0,001 g·mol-1
H 0,43 %, F 48,15 %, Sb 51,43 %,
pKa -25
Propriétés physiques
T° ébullition décomposition
Solubilité décomposition
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 20/22, 51/53,
Phrases S : 61,
Transport[2]
-
   2922   
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H332, H411, P273,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide fluoroantimonique est un mélange en proportions variables de fluorure d'hydrogène et de pentafluorure d'antimoine[3]. La combinaison 1:1 de ce mélange, de formule chimique HSbF6, correspond au superacide le plus fort qu'on connaisse, capable de protoner même des hydrocarbures en carbocations[4].

La réaction du fluorure d'hydrogène HF et du pentafluorure d'antimoine SbF5 est exothermique. HF libère l'ion H+ et sa base conjuguée F- est séquestrée par un ou plusieurs SbF5 pour conduire à l'ion octaédrique [SbF6]-. Cet anion est non coordinant dans la mesure où il est à la fois très faiblement nucléophile et très faiblement basique.

Réaction SbF5 + HFH+ + [SbF6]-.


Le proton de l'ion H+ du système HF + SbF5 à 1:1 est presque totalement libre, ce qui explique son acidité extrême : l'acide fluoroantimonique HSbF6 est 2×1019 fois plus fort que l'acide sulfurique H2SO4 à 100 %.

Cet acide est si fort qu'il peut protoner pratiquement n'importe quel composé organique. Bickel et Hogeveen ont montré en 1967 qu'un mélange équimolaire HF + SbF5 libère H2 à partir d'isobutane HC(CH3)3 et CH4 à partir de néopentane C(CH3)4[5],[6] :

HC(CH3)3 + H+ → C+(CH3)3 + H2
C(CH3)4 + H+ → C+(CH3)3 + CH4

Deux composés obtenus à partir de mélanges HF + SbF5 ont été cristallisés et analysés par diffractométrie de rayons X. Il s'agit des sels [H2F+][Sb2F11] et [H3F2+][Sb2F11], dont l'anion est [Sb2F11][7], la structure duquel a ainsi pu être déterminée.

L'acide fluoroantimonique est décomposé de façon explosive par l'eau et réagit avec pratiquement tous les solvants[4], hormis le fluorure de chlorosulfonyle SO2ClF et le dioxyde de soufre SO2, ainsi que les chlorofluorocarbones.

Il doit être stocké dans des récipients en polytétrafluoroéthylène (PTFE).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c SIGMA-ALDRICH
  3. (en) e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis – 2004 « Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride. »
  4. a et b (en) George Andrew Olah, « A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner », John Wiley and Sons, 2001, pp. 100–101. ISBN 978-0-471-15743-4.
  5. (en) H. Hogeveen et A. F. Bickel, « Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons », dans Chemical Communications (London), no 13, 1967, p. 635-636 [texte intégral (page consultée le 15 novembre 2010)] 
    DOI:10.1039/C19670000635
  6. (en) A. F. Bickel, C. J. Gaasbeek, H. Hogeveen, J. M. Oelderik et J. C. Platteeuw, « Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen », dans Chemical Communications (London), no 13, 1967, p. 634-635 [texte intégral (page consultée le 15 novembre 2010)] 
    DOI:10.1039/C19670000634
  7. (en) Dietrich Mootz, Klemens Bartmann, « The Fluoronium Ions H2F and H3F2: Characterization by Crystal Structure Analysis », dans Angewandte Chemie – International Edition in English, vol. 27, no 3, mars 1998, p. 391-392 [texte intégral (page consultée le 15 novembre 2010)] 
    DOI:10.1002/anie.198803911

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