Acide dodécanoïque
Acide Laurique
Acide dodécanoïque
Général
Nom IUPAC Acide dodécanoïque
No CAS 143-07-7
No EINECS 205-582-1
FEMA 2614
SMILES
InChI
Apparence solide blanc pulvérulent avec une faible odeur d'huile de laurier
Propriétés chimiques
Formule brute C12H24O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 200,3178 ± 0,0119 g·mol-1
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 44 à 46 °C
T° ébullition 225 °C à 100 mmHg
Masse volumique 6,91 (vapeur),
0,883 à 25 °C (liquide)
Point d’éclair > 113 °C (ou 165 °C)
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 121 °C
50 mmHg à 210 °C
Thermochimie
Cp
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide n-dodécanoïque ou acide laurique, est un acide gras saturé dont la formule semi-développée est CH3(CH2)10COOH.

Sommaire


Description

C'est le principal acide gras de l'huile de coprah (huile du cocotier), et il est supposé avoir des propriétés antimicrobiennes. Il est aussi retrouvé dans le lait de vache ainsi que dans le lait humain. Ses propriétés antimicrobiennes seraient très importantes pour les nourrissons puisque leur système immunitaire n'est pas complétement développé.

L'acide laurique, bien que légèrement irritant pour les muqueuses, possède une très faible toxicité et est par conséquent utilisé dans de nombreux savons et shampooings. Le lauryl sulfate de sodium est le dérivé de l'acide laurique le plus fréquemment utilisé pour cet usage. Du fait que la molécule d'acide laurique a une queue non-polaire hydrocarbonée et une tête polaire carboxylique, il peut réagir avec les solvants polaires (dont le plus important est l'eau) aussi bien qu'avec les graisses, ce qui permet à l'eau de dissoudre les graisses. Ceci explique l'aptitude des shampooings à dégraisser les cheveux.

Comme l'acide laurique est peu coûteux, se conserve bien, est non toxique et sans danger à manipuler, il est souvent utilisé en laboratoire pour mesurer les températures de fusion. L'acide laurique est solide à température ambiante mais fond aisément dans l'eau bouillante ; il peut donc être combiné sous forme liquide avec des solutés variés et utilisé pour déterminer leur masse moléculaire.

La réduction de l'acide laurique donne le 1-dodécanol.

Propriétés

Stabilité

Stable. Combustible. Incompatible avec les bases et les agents réducteurs ou oxydants. Bien que l'acide laurique puisse brûler, il tend à fondre et à se vaporiser à moins d'être en contact avec un agent oxydant ou avoir été chauffé extrêmement rapidement.

Toxicologie

Irritant oculaire, épidermique et respiratoire.

Information pour le transport

Sans danger pour les transports aérien, maritime et routier.

Voir aussi

Liens externes (en anglais)

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 

Wikimedia Foundation. 2010.

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