Acide de lewis

Acide de Lewis

Un acide de Lewis (du nom du chimiste américain Gilbert Newton Lewis) est une entité chimique dont un des atomes la constituant possède une lacune électronique, ce qui la rend susceptible d'accepter un doublet d'électrons, et donc de créer une liaison covalente avec une base de Lewis. Cette lacune peut être notée en représentation de Lewis par un rectangle vide. Par exemple, un composé comme AlCl3 et BF3 possède une lacune électronique et sera donc un acide de Lewis. Aussi, les organomagnésiens R-Mg-X (très utilisés en chimie organique) sont des acides de Lewis.

Un acide de Lewis est donc un accepteur d'électrons. La définition d'un Acide de Lewis est donc bien plus générale que celle de Brönsted, car elle concerne toutes les espèces possédant une orbitale libre[1].

Exemples :

Le borane BH3 :

Borane lewis.png

Le fluorure d'aluminium AlF3 :

Fluorure d'aluminium.png

L'ion H+ :

Proton.png

Le bromure de méthylmagnésium CH3MgBr :

CH3MgBr.png

Quelques exemples de réaction des acides de lewis

    • H+ + NH3: NH4+
    • B2H6 + 2H → 2BH4
    • BF3 + F → BF4
    • Al2Cl6 + 2Cl → 2AlCl4
    • AlF3 + 3F → AlF63−
    • SiF4 + 2F → SiF62−
    • PCl5 + Cl → PCl6
    • SF4 + F → SF5

Un exemple typique de réaction d’un acide de Lewis est celui de la réaction d’alkylation de Friedel-Métiers. L’étape principale est l’acceptation par AlCl3 d'une seul-paire d'ion de chlorure, formant AlCl4 et créant un électrophile, un ion carbonium R+.

  • RCl +AlCl3 → R+ + AlCl4

Voir aussi

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Voir « acide de Lewis » sur le Wiktionnaire.

Références

  1. Cours de Chimie organique, Paul Arnaud, Editions Dunod
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