Acide arachidonique
Acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique
Général
Synonymes AA
C20:4 ω-6
No CAS 506-32-1
No EINECS 208-033-4
PubChem 444899
SMILES
InChI
Apparence huile
Propriétés chimiques
Formule brute C20H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 304,4669 ± 0,0188 g·mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion -49 °C
T° ébullition 169 à 171 °C à 0,15 mmHg
Solubilité 10 mg·ml-1 éthanol
Masse volumique 0,922 g·ml-1 à 25 °C
Point d’éclair 113 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 19,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide arachidonique est un acide gras à chaîne longue qu'on trouve dans certaines huiles végétales. On le symbolise par les nombres 20:4 (n-6, n-9, n-12, n-15) pour indiquer qu'il a 20 carbones et quatre liaisons éthyléniques situées sur les carbones n° 5 (n-15), n° 8 (n-12), n° 11 (n-9) et n° 14 (n-6) : c'est un acide gras polyinsaturé.

C'est un acide gras dit "tétraènoïque" car il possède 4 insaturations (c'est-à-dire 4 doubles liaisons). Sa dénomination est "toutes CIS 5,8,11,14-eicosatétraènoïque" (CIS définit la configuration des doubles liaisons, c'est-à-dire des doubles liaisons qui forment une angulation; "toutes" signifie simplement que chaque double liaison est de configuration CIS).

La position des doubles liaisons par rapport au dernier carbone : n-6, n-9, est partiellement la même que pour l'acide linoléique : on dit que ces deux acides gras appartiennent à la famille des acides gras n-6, oméga-6 (qui ont la dernière double liaison en n-6) alors que l'acide linolénique appartient à la famille n-3, oméga-3 (sa dernière double liaison est en n-3).

L'acide arachidonique est fabriqué dans notre organisme à partir de l'acide linoléique : ce n'est donc pas un acide gras essentiel. Mais puisqu'il est le précurseur direct des eicosanoïdes, l'acide arachidonique est un acide gras absolument nécessaire.

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide arachidonique de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide Arachidonique — Structure de l acide arachidonique Général Synonymes AA …   Wikipédia en Français

  • Acide arachidonique — ● Acide arachidonique acide C19H31―CO2 qui se rencontre dans les sphingolipides et joue un rôle métabolique important …   Encyclopédie Universelle

  • Acide Gras Insaturé — Article principal : Acide gras. Fig 2. Exemple d acide gras poly insaturé : l acide arachidonique, 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons) Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs… …   Wikipédia en Français

  • Acide gras insature — Acide gras insaturé Article principal : Acide gras. Fig 2. Exemple d acide gras poly insaturé : l acide arachidonique, 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons) Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte… …   Wikipédia en Français

  • Acide gras mono-insaturé — Acide gras insaturé Article principal : Acide gras. Fig 2. Exemple d acide gras poly insaturé : l acide arachidonique, 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons) Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte… …   Wikipédia en Français

  • Acide gras poly-insaturé — Acide gras insaturé Article principal : Acide gras. Fig 2. Exemple d acide gras poly insaturé : l acide arachidonique, 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons) Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte… …   Wikipédia en Français

  • Acide Gras — Pour les articles homonymes, voir Acide et Gras. En chimie, un acide gras est un acide carboxylique aliphatique dérivant de, ou contenu dans, les graisses animales et végétales, les huiles ou les cires sous forme estérifié[1]. Les acides gras… …   Wikipédia en Français

  • arachidonique — ● arachidonique adjectif Acide arachidonique, acide C19H31―CO2 qui se rencontre dans les sphingolipides et joue un rôle métabolique important. ● arachidonique (expressions) adjectif Acide arachidonique, acide C19H31―CO2 qui se rencontre dans les… …   Encyclopédie Universelle

  • Acide Gras Essentiel — Sommaire 1 Acide gras essentiel et acide gras indispensable 2 Acides gras précurseurs 3 La famille des oméga 3 4 La famille des oméga 6 …   Wikipédia en Français

  • Acide icosapentaénoïque — Général Synonymes acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z icosapentaénoïque ; acide gras tout cis C20:5 ω 3 ; EPA …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”