Acide N-acétylneuraminique

Acide sialique

acide N-acétylneuraminique
Général
No CAS	131-48-6
No EINECS	205-023-1
SMILES	O1[C@H]([C@@H]([C@H](C[C@]1(C(O)=O)O)O)NC(C)=O)[C@H]([C@@H](CO)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6?,7+,8-,9+,11-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H19NO9  [Isomères]
Masse molaire	309,2699 g∙mol-1 C 42,72 %, H 6,19 %, N 4,53 %, O 46,56 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sialique (du grec σιαλος (sialos) 'salive') est un dérivé d'un ose à onze atomes de carbone. L'acide sialique peut représenter aussi bien l'acide N-acétylneuraminique (NeuAc ou NANA), que l'on rencontre chez l'être humain, que toute une série de substances apparentées à l'acide N-acétylneuraminique, par exemple l'acide N-glycosylneuraminique que l'on trouve chez les souris.

L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés qui jouent un rôle dans les interactions inter-cellulaires. L'acide sialique sert entre autres de protection des protéines contre leur dégradation par les protéases.

L'acide sialique associé aux glycoprotéines est un constituant des gangliosides et des glycolipoïdes ce qui fait qu'on le rencontre souvent dans les sécrétions glandulaires, les membranes cellulaires et le plasma sanguin (neuraminidase). Un exemple d'actualité pour illustrer l'importance de l'acide sialique sont le zanamivir et l'oseltamivir, des inhibiteurs de la neuraminidase qui réagit avec l'acide sialique, utilisés comme principes actifs contre le virus Influenza, responsable de la grippe.

Dans la paroi cellulaire de Escherichia coli, l'acide sialique est un maillon de l' acide colominique, un polysaccharide qui est un polymère de l'acide N-acétylneuraminique.

C'est la charge négative de cette substance qui est responsable de la sensation visqueuse de la salive et des mucines enrobant les organes corporels. De l'acide sialique est présent dans les mucus humains, mais aussi chez d'autres espèces, l'escargot par exemple.

L'acide sialique :

• est impliqué dans la prévention d'infections (mucus associé aux membranes muqueuses : bouche, nez, tractus gastro-intestinal, tractus respiratoire),
• agit également comme récepteur pour les virus Influenza pour permettre leur attachement aux cellules muqueuses (une étape précoce du déclenchement de la grippe).

Références et liens externes

• (en) sialic acid pathway in human cells
• (en) sialic acid diagnostic service

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