Acide Gluconique

Acide gluconique

Acide gluconique
 Aacide gluconique
D-gluconic-acid-3D-balls.png
Aacide gluconique
Général
Synonymes Acide D-gluconique[1]
No CAS 526-95-4
No EINECS 208-401-4
No E E574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O7  [Isomères]
Masse molaire 196,1553 gmol-1
C 36,74 %, H 6,17 %, O 57,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 131 °C[2]
Solubilité 3,16×105 mgL-1 à 25 °C[2]
Masse volumique 1,23 à 20 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n20/D 1.4161[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 ~ 7630 mg/kg lapin (gluconate de sodium)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide gluconique (C6H12O7) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est la cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool[6]. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574[7]).

Sommaire

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le Carbone n°1, selon la réaction suivante :

GlucoseTeX.PNG \quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-} Acide Gluconique.png
D-Glucose \quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-} Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

Acide Gluconique.png \quad {\color{white}-}\scriptstyle +\quad {\color{white}-}H_2 O\quad {\color{white}-} =\quad {\color{white}-} Gluconate.PNG \quad {\color{white}-}\scriptstyle +\quad {\color{white}-} H_3 O^+
Acide D-gluconique + eau \quad {\color{white}-}=\quad {\color{white}-} D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante qui peut donner plusieurs grammes d’acide gluconique par litre de moût. Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

\scriptstyle 2 \quad \color{white}- GlucoseTeX.PNG \quad {\color{white}-} \scriptstyle + \quad 0_2 \quad {\color{white}-} = \quad {\color{white}-} \scriptstyle 2 \quad \color{white}- Acide Gluconique.png
2 glucose + dioxygène \quad {\color{white}-} = \quad {\color{white}-} 2 acide gluconique

Notes et références

  1. http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=CASNO&ENTREE=526-95-4
  2. a  et b (en) ChemIDplus, « Gluconic acid - RN: 526-95-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 13/10/2008.
  3. a  et b (en) Commission Européenne - European chemicals bureau, « Substance ID 526-95-4 » sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, 18/02/2000, IUCLID-DataSheets, p. 1-16. Consulté le 13/10/2008. [pdf]
  4. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/G1951
  5. « Acide gluconique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 253, 20/09/2008, p. 1-175 [texte intégral (page consultée le 03/10/2008.)]  [pdf]
  7. Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 19/05/2008)] . [pdf]

Voir aussi

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