D-glycéro-D-manno-heptitol

Volemitol

Volemitol
Général
Nom IUPAC	(2R,3R,5R,6R)-heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol
Synonymes	D-Glycero-D-manno-heptitol D-glycero-D-talo-heptitol alpha-sedoheptitol beta-mannoheptitol
No CAS	488-38-0
No EINECS	207-675-2
PubChem	441439
SMILES	C([C@H]([C@H](C([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)O)O eMolecules PubChem
Apparence	Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H16O7
Masse molaire	212,1977 g∙mol-1 C 39,62 %, H 7,6 %, O 52,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152 à 153 °C
T° ébullition	200 °C (décomposition[1])
Solubilité	Soluble dans l'eau (222 g∙l−1 à 14 °C) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Volemitol est un heptitol naturellement présent dans la nature, décopuvert en 1889 dans un champignon. Ce sucre polyol est très répandue dans les plantes dites ‘supérieures’ tels que les Rhodophytas, les fungis, les mousses et les lichens.

Histoire

Le volemitol a été isolé pour la première fois à partir du champignon Lactarius volemus (d'où il tire son nom) par un scientifique Français Émile Bourquelot en 1889^[3].

En 1985, le volemitol a été évalué par le comité scientifique de l'union européenne comme édulcorant de masse, cependant il a été rejeté par le comité car aucune information toxicologique n'était disponible pour évaluer son impact sur la santé humaine^[4].

Origine

Le volemitol est présent la Primula^[5], où il joue plusieurs rôles physiologiques. C'est un produit majeur de la photosynthèse, pour le phloème et le Primula, ou il permet le stockage et la translocation des carbohydrates. Dans le primula, le volemitol est formé par l'action d'une enzyme réductase, la sedoheptulose réductase^[5] .

Le volemitol a aussi été trouvé comme composants des lipopolysaccharides de l'E. coli.

Propriétés

Le volemitol est un heptitol, c'est un sucre polyol comme le sorbitol, mais avec un atome de carbones en plus. Il posséde sept fonctions alcool.

Le volemitol est très soluble dans l'eau et faiblement dans l'éthanol^[1].

Le volemitol a une saveur sucrée faible et se présente à température ambiante sous forme cristalline blanche^[1].

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) E. Bourquelot, 1895, Volemitol a new saccharine matter. Organic chemistry, abstracts of chemical papers, p 273.
2. ↑ (en) ChemIDplus, « D-Glycero-D-manno-heptitol - RN: 488-38-0 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 11/05/2009.
3. ↑ E. Bourquelot, Bull. Soc. Mycol. Fr., 5 (1889) 132.
4. ↑ (en) Commision of the European communities, 1985, Reports of the scientific committee for food: sweeteners, Food - science and techniques, 1-25. ISBN 9282557731
5. ↑ ^{a  et b} (en) Felix Keller Molecular physiology of water-soluble carbohydrates in plants Universität Zürich, 19. September 2006

Voir aussi

Articles connexes

• Polyol
• Liste alphabétique d'édulcorants

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