Cyclotrimethylenetrinitramine

Cyclotrimethylenetrinitramine

RDX

RDX
RDX.pngRDX3D.png
structure du RDX
Général
Nom IUPAC 1,3,5-trinitroperhydro-1,3,5-triazine
1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane
No CAS 121-82-4
No EINECS 204-500-1
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6N6O6  [Isomères]
Masse molaire 222,1163 gmol-1
C 16,22 %, H 2,72 %, N 37,84 %, O 43,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion 478 K (205,5 °C)
T° ébullition 234 °C, 507 K
Masse volumique 1,6 g/cm³ (solide)
Précautions
Transport
-
   0072   

-
   0391   

-
   0483   

SIMDUT[1]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
D1B, D2B, F,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le RDX (ou cyclotriméthylènetrinitramine) est également connu sous les noms de cyclonite ou hexogène.

Le RDX est un composé cristallin solide de couleur blanche, habituellement utilisé dans des mélanges avec d'autres explosifs, des huiles ou des cires. Mélangé avec le PETN, il entre dans la composition du Semtex. C'est également l'un des composants utilisés dans l'ogive RPG-7.

Ce composé chimique très stable est considéré comme l'un des explosifs militaires les plus puissants. Les compositions RDX sont des mélanges de RDX avec des additifs.

Quand il est combiné avec d'autres explosifs, le RDX forme la base pour les :

Sommaire

Propriétés

Fabrication

Le RDX est un explosif nitré, il est issu de la réaction entre de l’acide nitrique et de l’hexamine :

(CH2)6N4 + 10HNO3 → (CH2-N-NO2)3 + 3CH2(ONO2)2 + NH4NO3 + 3H2O

Caractéristiques

Le RDX est un hétérocycle qui commence à se décomposer à 170°C, fond à 205,5°C et bout à 234°C. Sa formule structurelle est : hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine. Sa densité théorique maximale est 1,82. Il est très fragile quand il est cristallisé, à une température inférieure à -4°C

Explosion[2]

Le RDX n’a pas assez d’oxygène pour pouvoir entièrement s’oxyder lors de l’explosion. C’est juste après le contact avec l’atmosphère que la combustion peut se compléter. Ci-dessous la réaction de décomposition du RDX:

C3H6N6O6 → 3CO + 3H2O + 3N2

Lorsqu’il explose, sa vitesse de détonation atteint 8750 m/s quand sa densité est de 1,76. Lors de sa détonation, le RDX produit 908 L de gaz pour un kg d’explosif ; sa chaleur d’explosion est alors de 1300 cal/kg. Pour démarrer la détonation il est nécessaire d’utiliser un détonateur puisqu'à la température atmosphérique il est très stable. Il brûle plutôt que n'explose et ne détonne qu’avec un détonateur. Le RDX a une sensibilité au choc de 5,5 J et une sensibilité à la friction de 174 N.


Histoire[3] [4]

Découverte

Le RDX a été synthétisé pour la première fois en 1899 par un Allemand, Georg Friedrich Henning (brevet No. 104280), et a été utilisé en médecine. Ce n’est qu’en 1920 que Herz a reconnu le RDX comme un explosif, il a réussi à le synthétiser par la nitratation directe de l’hexamine, mais les rendements étaient bas et le processus était coûteux et non-attirant pour la production à grande échelle. En 1925 à Picatinny Arsenal, fut développé un processus pour fabriquer du RDX lequel avait un rendement de 68%. En 1940, Ross et Schiessler, au Canada, ont réussi à développer un processus qui n’a pas exigé l’emploi d’hexamine comme matière première. Au même moment, Bachman a développé un procédé de fabrication du RDX à partir de l’hexamine mais avec un meilleur rendement. Les produits de Bachman étaient connus avec le type B RDX, ils contenaient un niveau d’impureté constant de 8-12%. Ensuite un procédé de fabrication pour la synthèse du RDX pure (sans impureté) a été développé par Brockman, et il est devenu connu comme le type A RDX.

La seconde guerre mondiale

Le RDX a été utilisé durant la seconde guerre mondiale, dans de nombreux composés

Exemple de compositions d’explosifs utilisés durant la seconde guerre mondiale avec du RDX
Nom Composition
Composition A 88,3% de RDX et 11,7% de plastifiant non-explosif
Composition B RDX, TNT, et cire
H-6 45% de RDX, 30% de TNT, 20% d’aluminium et 5% de cire
PTX-1 30% de RDX, 50% de tetryl et 20% de TNT
PTX-2 41-44% de RDX, 26-28% de PETN et 28-33% de TNT
PVA-4 90% de RDX, 8% d’acétate de polyvinyle et 2% de dibutyl phthalate
RIPE 85% de RDX et 15% de “Gulf Crown E Oil”
Torpex 42% de RDX, 40% de TNT et 18% d’aluminium

Production Anglaise et Canadienne

Au Royaume-Uni, le RDX a été fabriqué à partir de 1933 dans une usine de l'Arsenal Royal, Woolwich, une plus grande usine étant construite au RGPF Waltham l'Abbaye en 1939. En 1939 une usine de dimension industrielle a été construite sur le site, ROF Bridgwater, loin de Londres; et la production de RDX a commencé à Bridgewater en 1941. Le Royaume-Uni a essayé d'être autosuffisant aux premiers stades de la guerre car à cette époque les Etats-Unis étaient encore un pays neutre; le Canada, un membre du Commonwealth britannique, a été désigné pour fournir des munitions et des explosifs, notamment le RDX.

Une méthode légèrement différente a été trouvée et utilisée au Canada, mais utilisant encore l'hexamine, peut-être à l'université de McGill au Département de Chimie. Urbanski fournit des détails de cinq méthodes pour la production.

Les Etats-Unis et le procédé de Bachmann

Au début de la Seconde Guerre mondiale le Gouvernement américain s'est tourné vers la Tennessee Eastman Company (TEC),à Kingsport dans le Tennessee, pour développer un procédé de fabrication continu du RDX. Les Etats-Unis ont commencé leur recherche en toute tranquillité pour fabriquer de grandes quantités de RDX. Werner Emmanuel Bachmann de l'université du Michigan a développé un procédé qui a exigé de grandes quantités d'anhydride acétique au lieu de l'acide nitrique dans le vieux “procédé de Woolwich britannique”. En février de 1942, la TEC a construit l'usine Wexler Bend et a commencé à produire de petites quantités de RDX. Cela a conduit le Gouvernement américain à autoriser la TEC à concevoir et à construire Holston Ordnance Works (H.O.W), en juin de 1942. On a constaté que le procédé de Bachmann pour synthétiser le RDX était plus riche en HMX que le procédé du Royaume-Uni. Cela a conduit, plus tard, à la construction d'une usine utilisant le procédé de Bachmann à ROF Bridgewater en 1955, produisant autant de RDX que de HMX.

Voir aussi

Références

  1. « RDX » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  2. http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2001/moorcraft/RDX_test.htm
  3. http://www.rsc.org/ebooks/archive/free/BK9780854046409/BK9780854046409-00001.pdf
  4. en:RDX

traduction partielle de l'article anglais: en:RDX

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