Acetanilide

Acétanilide

Acétanilide
Acétanilide
Général
Nom IUPAC N-phényléthanamide
Synonymes N-phénylacétamide, acétylaniline,
acétylaminobenzène
No CAS 103-84-4
No EINECS 203-150-7
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule brute C8H9NO  [Isomères]
Masse molaire 135,1632 gmol-1
C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 113 à 115 °C
T° ébullition 304 °C
Solubilité 0,1g/100mL à 22 °C
Masse volumique 1,219
T° d’auto-inflammation 545 °C
Point d’éclair 174 °C
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Sommaire

Préparation

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium.

Propriétés

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Utilisations

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins.

Voir aussi

Liens externes

Références

John Emsley (1996). Guide des produits chimiques à l'usage du particulier . Les éditions Odile Jacob. ISBN 2-7381-0384-7

  1. « Acétanilide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009


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