Clomiphène
- Clomiphène
-
| Clomiphène |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
2-[4-[(E)-2-chloro-1,2-diphényléthényl]phénoxy]-N,N-diéthyléthanamine |
| No CAS |
911-45-5 |
| No EINECS |
213-008-6 |
| Code ATC |
GB02 |
| PubChem |
1548953 |
| ChEBI |
3752 (Z,E)
192984 (E) |
| SMILES |
C(\c1ccc(OCCN(CC)CC)cc1)(c1ccccc1)=C(\c1ccccc1)Cl
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C26H28ClNO/c1-3-28(4-2)19-20-29-24-17-15-22(16-18-24)25(21-11-7-5-8-12-21)26(27)23-13-9-6-10-14-23/h5-18H,3-4,19-20H2,1-2H3/b26-25-
InChIKey :
GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C26H28ClNO [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
405,96 ± 0,025 g·mol-1
C 76,92 %, H 6,95 %, Cl 8,73 %, N 3,45 %, O 3,94 %,
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le citrate de clomiphène, ou clomiphène (principe actif), est un analogue structural des œstrogènes, et inhibe leur action en se fixant préférentiellement sur le récepteur du neurone hypothalamique normalement dédié à la réception des hormones œstrogènes : le clomiphène est un inhibiteur compétitif des œstrogènes au niveau des récepteurs hypothalamiques. Le clomiphène peut être utilisé soit seul, soit en combinaison avec la metformine pour induire une ovulation chez les femmes stériles par insuffisance folliculaire, correspondant à un défaut de production d'œstradiol par le cortex ovarien.
En inhibant le feedback négatif des œstrogènes sur l'hypothalamus, il va stimuler la production de GnRH (gonadolibérine), augmentant elle-même la production de FSH au niveau de l'hypophyse. La production de FSH va avoir comme conséquence, au niveau de l'ovaire, l'augmentation de la sécrétion d'hormones sexuelles, qui elle-même permettra le déroulement correct de la folliculogenèse Or cette commande agit aussi au niveau du follicule ovarien contenu dans l'ovaire, qu'elle va stimuler.
On traite ainsi une forme d'infertilité chez la femme (insuffisance folliculaire) : les follicules stimulés vont grandir jusqu'à ce qu'un seul d'entre eux, le follicule de De Graaf, expulse l'ovocyte dans la trompe de Fallope.
Notes et références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Clomiphène de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
clomiphene — clomiphene. См. кломифен. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
clomiphène — ● clomifène ou clomiphène nom masculin Médicament de synthèse, employé pour traiter la stérilité par anovulation. (Il agit comme antiœstrogène et déclenche une ovulation si l hypophyse est intacte.) … Encyclopédie Universelle
clomiphene — noun a fertility drug (trade name Clomid) that is used to stimulate ovulation and that has been associated with multiple births • Syn: ↑clomiphene citrate, ↑Clomid • Usage Domain: ↑trade name (for: ↑Clomid) • Hyperny … Useful english dictionary
clomiphene citrate challenge test — (for female factor infertility) the patient s blood levels of follicle stimulating hormone are measured on the third day of her menstrual cycle and she takes clomiphene citrate on days 5 through 9. If her levels of follicle stimulating hormone… … Medical dictionary
clomiphene citrate — noun a fertility drug (trade name Clomid) that is used to stimulate ovulation and that has been associated with multiple births • Syn: ↑clomiphene, ↑Clomid • Usage Domain: ↑trade name (for: ↑Clomid) • Hypernyms: ↑ … Useful english dictionary
clomiphene — noun Etymology: chlor + amine + phene (from phenyl) Date: 1963 a synthetic drug C26H28ClNO used in the form of its citrate to induce ovulation … New Collegiate Dictionary
clomiphene — /klom euh feen , kloh meuh /, n. Pharm. a substance, C26H28ClNO, used for inducing ovulation in certain infertile women. [1960 65; C(H)LO(RO) 2 + (A)MI(NE) + PHEN(YL), extracted from the chemical name] * * * … Universalium
clomiphene — noun A drug used to stimulate ovulation in cases of female infertility … Wiktionary
clomiphene — clo·mi·phene kläm ə .fēn, klōm n a synthetic drug used in the form of its citrate C26H28ClNO·C6H8O7 to induce ovulation see CLOMID * * * see clomifene … Medical dictionary
clomiphene — [ kləʊmɪfi:n] noun Medicine a synthetic non steroidal drug used to treat infertility in women by stimulating ovulation. Origin 1970s: from chlo(ro ) + (a)mi(ne) + phen(yl) … English new terms dictionary
