Civettone

Civettone
Général
Nom IUPAC	(9-Z)-cycloheptadéca-9-énone
Synonymes	Civétone cis-Civétone
No CAS	542-46-1 74244-64-7
No EINECS	208-813-4
PubChem	5315941
FEMA	3425
SMILES	C1(CCCCCCCC=CCCCCCCC1)=O PubChem, Vue 3D
Apparence	Liquide huileux ou pâte marron
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H30O  [Isomères]
Masse molaire[1]	250,4195 ± 0,016 g·mol-1 C 81,54 %, H 12,08 %, O 6,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	32,5 °C[2]
T° ébullition	343 °C[2]
Solubilité	Peu soluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol.
Masse volumique	0,917 g·cm-3 (33 °C)
Composés apparentés
Autres composés	Muscone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La civettone (ou civétone) est un composé chimique odorant des Viverridae comme les civettes, les genettes, les linsangs et les mangoustes. Cette substance, rappelant le musc, est importante en parfumerie notamment car elle souligne les autres odeurs et favorise leur fixation.

Produit d'Origine animale

Ce composé se retrouve dans une sécrétion des glandes périnéales qui s'accumule sous forme de pâte grise^[3] dans une double poche. Située entre l'anus et les organes génitaux ces poches s'ouvrent largement vers l'extérieur^[4], ce liquide est à l'origine épais et gluant. L'odeur varie en fonction des espèces. De nos jours ce composé est obtenu par synthèse même si, en Inde, la sécrétion de l'espèce la Civette indienne est toujours utilisée pour parfumer le tabac^[5].

Intérêt de l'homme

Les effets de cette substance sont connus depuis l'antiquité, la bible révèle que le roi Salomon l'importait d'Afrique orientale^{[réf. nécessaire]}.

Chimie de synthèse

La molécule de civettone, identifiée par Lavoslav Ružička, présente un cycle de dix-sept atomes de carbone (macrocycle) ce qui est chose rare. Elle ne forme pas un cercle parfait. La civettone est très peu soluble dans l'eau mais est soluble dans l'alcool.

Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse de la civettone se trouvent dans l'huile de palme^[6].

Elle est utilisée dans l'industrie des cosmétiques : parfums, savons…

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Civetone - RN: 542-46-1 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 06/01/2009.
3. ↑ Buffon dans HISTOIRE NATURELLE, GÉNÉRALE ET PARTICULIÉRE, AVEC LA DESCRIPTION DU CABINET DU ROI. Tome Neuvième. p309 site Extrait du Mémoire de M. Pagès, Médecin du Roi à Saint-Domingue, daté du Cap, le 6 septembre 1759
4. ↑ Perineal Gland Marking by Free-Ranging African Civets, Civettictis civetta R. M. Randall Journal of Mammalogy, Vol. 60, No. 3 (Aug., 1979), pp. 622-627
5. ↑ Husbandry and management of the Small Indian Civet Viverricula indica M. BALAKRISHNAN* and M.B. SREEDEVI
6. ↑ « Synthesis of civetone from palm oil products », dans Journal of the American Oil Chemists' Society, Springer Berlin / Heidelberg, vol. 71, n^o 8, August, 1994, p. 911–913 (ISSN 0003-021X (Print) 1558-9331 (Online)) 

Voir aussi

Articles connexes

• Muscone
• Calone

Liens externes

• 9-Cycloheptadecen-1-one, (Z)- suyr National Institute of Standards and Technology (NIST)