Cholécalciférol

Cholécalciférol
Structure chimique du cholécalciférol
Général
Nom IUPAC	(3Z)-3-[(2E)-2-(1-(6-méthylheptan-2-yl)-7a-méthyloctahydro-4H-indén-4-ylidène)éthylidène]-4-méthylidènecyclohexanol
Synonymes	vitamine D3
No CAS	67-97-0
No EINECS	200-673-2
Code ATC	A11CC05
SMILES	C=C3CCC(O)C\C3=C\C=C1/CCCC2(C)C(CCC12)C(C)CCCC(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-
Apparence	aiguilles blanches
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H44O  [Isomères]
Masse molaire[1]	384,6377 ± 0,025 g·mol-1 C 84,31 %, H 11,53 %, O 4,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	83 à 86 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Numéro index : 603-180-00-4 Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26 : Très toxique par inhalation. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. R48/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 24/25, 26, 48/25,
Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45,
SGH[2]
Danger H301, H311, H330, H372, H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cholécalciférol est une forme de vitamine D, également appelée vitamine D₃. Son nom systématique est "(3β,5Z,7E)-9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3-ol". La vitamine D₃ est un sécostéroïde plutôt parent de la testostérone, du cholestérol et du cortisol.

La vitamine D possède une double origine : elle est apportée par l'alimentation et synthétisée par l'organisme au niveau de la peau sous l'action des rayons solaires ou ultraviolets. Les sujets s'exposant très peu au soleil (moins de 30 minutes par jour) peuvent présenter des carences plus ou moins importantes en vitamine D. }} La vitamine D fabriquée par la peau est mise en réserve au niveau du foie, du muscle et du tissu gras et utilisée à la demande au cours des périodes hivernales.

Deux formes de vitamine D existent : la vitamine D₂ ou ergocalciférol produite par les végétaux et la vitamine D₃ ou cholécalciférol produite par les animaux. Chez l'homme, ces deux formes exercent les mêmes activités biologiques puisqu'elles sont converties en 1,25-dihydroxyvitamine D (communément appelé vitamine D), leur principal métabolite actif.

La fonction essentielle de la vitamine D est d'augmenter la capacité d'absorption de l'intestin pour le calcium et le phosphore ce qui permet :

1) d'assurer une minéralisation optimale des tissus minéralisés, notamment os, cartilage et dents ;

2) de contribuer au maintien des concentrations plasmatiques du calcium et du phosphore.

Les signes cliniques de carence en vitamine D sont : l'ostéomalacie et le rachitisme au niveau osseux, la baisse de tonus musculaire, les crises de tétanie et les convulsions (en relation avec une hypocalcémie) et parfois l'anémie. Chez les personnes âgées, la carence en vitamine D constitue un terrain favorable à la perte osseuse (donc à l'ostéoporose), et à la dépression (comme l'a confirmé une étude néerlandaise évoquée dans Archives of General Psychiatry (mai 2008)).

Plusieurs tranches d'âge constituent des populations à risque de carence en vitamine D : ce sont les nouveau-nés, les nourrissons, les femmes enceintes et les personnes âgées, particulièrement celles placées en institution, qui s'exposent peu au soleil et/ou ont des besoins accrus. D'autres facteurs peuvent aggraver ces risques de carence, la forte pigmentation cutanée, les régimes alimentaires spécifiques (végétarien, macrobiotique), les pathologies induisant une malabsorption intestinale.

Les apports nutritionnels conseillés en vitamine D ont été définis en considérant que la production endogène couvre 50 à 70 % des besoins quotidiens en cette vitamine.

Un nombre limité d'aliments contient des quantités significatives de vitamine D. En effet, ces teneurs sont étroitement liés à la présence de matières grasses dans les aliments. Ainsi, les aliments les plus riches sont tous les poissons de mer gras quel que soit leur mode de préparation et de conservation (cuisson à l'eau, fumage, appertisation, grillade). De faibles quantités de vitamine D sont également apportées par les viandes, les abats, les pâtés, les champignons… Les poissons maigres (raie, sole, colin…) sont dépourvus de vitamine D.

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Numéro index 603-180-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)