Chlorure d'allyle

Chlorure d'allyle
Général
Nom IUPAC	3-chloroprop-1-ène
No CAS	107-05-1
No EINECS	203-457-6
SMILES	C=CCCl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5Cl  [Isomères]
Masse molaire[2]	76,525 ± 0,005 g·mol-1 C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %,
Moment dipolaire	1,94 ± 0,10 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion	-135 °C [3]
T° ébullition	45,1 °C [3]
Solubilité	dans l'eau : 3,37 g·l-1 (25 °C) [3]
Masse volumique	0,94 g·ml-1
T° d'auto-inflammation	390 °C
Point d’éclair	-32 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2.9–11.2%
Point critique	47,6 bar, 240,85 °C [4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,04 ± 0,01 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F N
Numéro index : 602-029-00-X Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R48/20 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S25 : Éviter le contact avec les yeux. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68,
Phrases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61,
Transport
-    1100    Numéro ONU : 1100 : CHLORURE D’ALLYLE
NFPA 704
3 3 1
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,48 ppm haut : 5,9 ppm[7]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH₂=CH-CH₂Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de résines, plastiques, explosifs.

Production

Le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. À basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyle sont produits annuellement par cette réaction^[8]

Réactions et utilisations

La grande majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorohydrine^[8].

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH₂=CHCH₂CN)^[9], le couplage réductif qui donne le diallyle (CH₂=CHCH₂-CH₂CH=CH₂), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂ et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique)^[10] et l'allylsilane.

Sécurité

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.

Voir aussi

Articles connexes

• Chimie organique
• Organochloré
• Cancérigène
• Toxicologie

Bibliographie

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Liens externes

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Notes et références

1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) « Allyl chloride » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
4. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
5. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
7. ↑ Allyl chloride sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
8. ↑ ^{a et b} Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche « Allyl Compounds » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online : 15 June, 2000.
9. ↑ Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046
10. ↑ F. Romanowski, H. Klenk « Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl chloride » (voir la liste des auteurs)