Chloramine-T

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Chloramine-T
Général
Nom IUPAC	N-chloro-4-méthylbenzènesulfonamide de sodium
Synonymes	N-chloro-tosylamide de sodium
No CAS	127-65-1
No EINECS	204-854-7
PubChem	10198484
SMILES	S(c1ccc(C)cc1)([N-]Cl)(=O)=O.[Na+] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C7H7ClNO2S.Na/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;/h2-5H,1H3;/q-1;+1
Apparence	solide blanc à l'odeur chlorée
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H7ClNO2S, Na
Masse molaire	227,65
Propriétés physiques
T° fusion	se décompose vers 167 à 170 °C[1]
Solubilité	150 g·l (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair	192 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R31 : Au contact d’un acide, dégage un gaz toxique. R34 : Provoque des brûlures. R42 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 31, 34, 42,
Phrases S : (1/2), 7, 22, 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT
D2A, D2B,
Écotoxicologie
LogP	0,840[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

On appelle chloramine-T le n-chloro-tosylamide de sodium. C'est un sulfamidé N-chloré et N-déprotonisé utilisé comme biocide et désinfectant. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristalline qui donne des solutions instables dans l'eau.

Le produit est utilisé dans l'industrie pour le blanchiment des textiles, la conservation des livres ou comme antiseptique dans les piscines.

En aquaculture, la Chloramine-T est utilisée comme antibactérien contre les affections bactériennes des branchies et la columnariose.

Chimie

En tant que composé N-Cl-, il contient du chlore actif (électrophile) et peut être comparé à l'hypochlorite Cl-O-. Chloramine-T est plutôt neutre (pH typiquement de 8.5). Dans l'eau, il se libère le désinfectant hypochlorite. Il peut être utilisé comme source de chlore électrophile en synthèse organique.

Le soufre adjacent à l'azote peut stabiliser un anion R₂N^–, de telle sorte que le N-chloro-sulfonyamide peut avoir un azote déprotoné, même en présence du seul hydroxyde de sodium.

Propriétés

La chloramine-T est utilisée comme désinfectant et comme algicide, bactéricide, germicide, contre les parasites et pour désinfecter l'eau potable. La structure moléculaire du toluènesulfonylamide est similaire à l'acide para-aminobenzoïque, un intermédiaire dans le métabolisme bactérien, qui est rompu par ce sulfonamide. De plus, la chloramine-T est capable d'éviter le développement bactérien selon deux mécanismes, par l'extrémité phénylsulfonamide et par le chlore électrophile.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} Entrée du numéro CAS « 127-65-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ (en) « Chloramine-T » sur ChemIDplus