996-70-3

Tétrakis(diméthylamino)éthylène

Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Général
Nom IUPAC N1,N1,N1',N1',N2,N2,N2',N2'-octaméthyléthène-1,1,2,2-tétramine
Synonymes octaméthyléthylènetétramine
TDAE
TMAE
No CAS 996-70-3
No EINECS 213-638-1
PubChem 70455
24885226
SMILES
InChI
Apparence liquide légèrement jaune d'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule brute C10H24N4  [Isomères]
Masse molaire 200,3244 gmol-1
C 59,96 %, H 12,08 %, N 27,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 59 °C sous 0.9 mmHg [1]
Masse volumique 0 861 gcm-3 à 25 °C[1]
Point d’éclair 53 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n20/D 1,48 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Corrosif
C
Phrases R : 10, 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-
   UN 2734 8/PG 2   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2.

Synthèse

La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été faite pour la première fois en 1950[2]. Cependant la réaction de la (1,1-diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine[3] est plus pratique :

Synthese tetrakis(dimethylamino)ethylene 1.png

Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :

Synthese tetrakis(dimethylamino)ethylene 2.png

Usage

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme par exemple pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones[4].

Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C60 qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en-dessous de 16,1 K.[5].

la réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Il permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme "les mains lumineuses"[6].

Notes

  1. a , b , c  et d fiche Sigma Aldrich et les références dessus
  2. R. L. Pruett; J. T. Barr; K. E. Rapp; C. T. Bahner; J. D. Gibson; R. H. Lafferty; JACS, 1950, vol. 72, p. 3646.
  3. H. Eilingsfeld; M. Seefelder; H. Weidinger; Chem. Ber.;1963, vol. 96, p. 2671.
  4. Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47, p.5565.
  5. P.M. Allemand et al., Science, 1991, vol. 253, p. 301.
  6. les mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.
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