98570-53-7

Dicoronylène

Dicoronylène
Fichier:Dicoronylene structure.png
Général
Nom IUPAC benzo[10,11]phénanthro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]chrysèno[1,2,3-bc]coronène
Synonymes benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronène
No CAS 98570-53-7
Propriétés chimiques
Formule brute C48H20  [Isomères]C48H20
Masse molaire 596,6724 gmol-1
C 96,62 %, H 3,38 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dicoronylene, désigné par l'UICPA comme benzo[10,11]phénanthro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]chrysèno[1,2,3-bc]coronène, parfois abrégé en benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronène dans la littérature, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C48H20 formé de quinze noyaux benzéniques fusionnés[1]. Il se présente sous forme d'un solide rouge brique qui se sublime entre 250 et 300 °C sous faible pression. Il est peu soluble dans le 1,2,4-trichlorobenzène, cette solution présentant une fluorescence jaune vert aux ultraviolets.

Compte tenu de sa taille et de sa relative rareté en laboratoire, la chimie organique du dicoronylène est peu connue. Il a été observé pour la première fois dans les résidus solides formés par gazéification du charbon, qui contiennent surtout du coronène et de l'ovalène. Après séparation des différents constituants de ces résidus, un solide rouge a été isolé et identifié comme un dimère de coronène, d'où son nom courant de dicoronylène. Par la suite, le dicoronylène s'est révélé être un sous-produit du vapocraquage catalytique utilisé dans le raffinage du pétrole : on estime que le vapocraquage produit plusieurs centaines de tonnes de dicoronylène par an à travers le monde, ce qui en fait l'un des grands HAP les plus abondants ; des dimères analogues se forment également à raison de 1 à 20 % par ce procédé à partir du coronène et de l'ovalène pour donner des composés à dix-huit noyaux benzéniques fusionnés, de formule C56H22.

Le dicoronylène est d'ailleurs un problème pour l'industrie pétrolière, dans la mesure où sa faible solubilité le fait précipiter dans toutes les régions froides des vapocraqueurs, ce qui rend indispensable d'arrêter périodiquement ces installations pour les nettoyer de leurs dépôts solides rouges. Il tend également à inactiver les catalyseurs de vapocraquage en se déposant dessus.

Outre le dimère, la pyrolyse du coronène conduit la formation du trimère, du tétramère et même du pentamère de coronène, qui sont de couleur noire.

Références

  1. (en) J. C. Fetzer, The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley, New York, 2000 

Articles liés


  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Dicoronyl%C3%A8ne ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 98570-53-7 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Dicoronylene — Dicoronylene …   Wikipedia

  • C48H20 — Dicoronylène Dicoronylène Fichier:Dicoronylene structure.png Général Nom IUPAC benzo[10,11]phénanthro[2 ,3 ,4 ,5 ,6 :4,5,6,7]chrysèno[1,2,3 bc]coronène Synonymes benzo[1,2,3 bc:4 …   Wikipédia en Français

  • Dicoronylène — Structure du dicoronylène. Général Nom IUPAC benzo[10,11]phénanthro[2 ,3 ,4 ,5 ,6 :4,5,6,7]chrysèno[1 …   Wikipédia en Français

  • Opera (web browser) — Opera Opera 11.51 displaying Wikipedia on Windows 7. Developer(s …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”