97-53-0

Eugénol

Eugénol
structure
3D
Général
Nom IUPAC 2-méthoxy-4-(2-propènyl)-phénol
No CAS 97-53-0
No EINECS 202-589-1
FEMA 2467
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O2  [Isomères]
Masse molaire 164,2011 gmol-1
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion -9,2 °C [1]
T° ébullition 252 °C[1]
Solubilité 2,46 g/l (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique 1,07 g/cm³[1]
Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar (25 °C)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 38, 43,
Phrases S : 23, 24/25, 37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Composés apparentés
Isomère(s) Isoeugénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’eugénol (aussi appelé 4-allyl-2-méthoxyphénol, de formule brute C10H12O2, est une molécule de type phénol présente, entre autres, dans le clou de girofle.

Sommaire

Chimie

L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de -9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée.Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane un peu dans le chloroforme.

Utilisation

L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.

Enfin, l’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.

Source

À l’état naturel, l’eugénol est un phénol qui forme la majeure partie de l’essence de clou de girofle, mais aussi de celle des piments de la Jamaïque ou de la cannelle giroflée. Présente aussi dans les feuilles de laurier de californie (umbellularia californica)

Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10% d'hydroxyde de potassium , la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.

Ensuite, nous retrouvons cette molécule dans de nombreux médicaments, surtout dans des bains de bouche afin de soigner les infections pour son effet antiseptique, mais on le retrouve aussi dans une pommade facilitant la respiration lors d’affections pulmonaires.

L’eugénol est très utilisé par les dentistes, notamment sous la forme d’eugénate, une pâte obtenue par le malaxage d’eugénol et d’oxyde de zinc servant en chirurgie dentaire pour des pansements et l’obturation de canaux.

Notes et références

  1. a , b , c , d  et e Entrée de « Eugenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

Voir aussi

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Eug%C3%A9nol ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 97-53-0 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 53 Персея — Звезда Наблюдательные данные (Эпоха J2000,0) Прямое восхождение …   Википедия

  • 53.020.30 — Приладдя для підіймального устатковання ГОСТ 191 82 Цепи грузовые пластинчатые. Технические условия. Взамен ГОСТ 191 75 ГОСТ 2105 75 Крюки кованые и штампованные. Технические условия. Взамен ГОСТ 2105 64 ГОСТ 2224 93 Коуши стальные для стальных… …   Покажчик національних стандартів

  • 53 Persei — Constelación Perseus Ascensión recta α 04h 21min 33.17s Declinación δ +46º 29’ 56.0’’ Distancia …   Wikipedia Español

  • 53. NHL All-Star Game — Das 53. National Hockey League All Star Game wurde am 2. Februar 2003 in Sunrise, Florida, ausgetragen. Die Gastgeber des Spieles waren erstmals die Florida Panthers. 1999 war in Tampa Bay das erste NHL All Star Game in Florida ausgetragen worden …   Deutsch Wikipedia

  • 53. National Hockey League All-Star Game — Das 53. National Hockey League All Star Game wurde am 2. Februar 2003 in Sunrise, Florida, ausgetragen. Die Gastgeber des Spieles waren erstmals die Florida Panthers. 1999 war in Tampa Bay das erste NHL All Star Game in Florida ausgetragen worden …   Deutsch Wikipedia

  • 97 год — Эта статья о годе. См. также статью о числе 97. Годы 93 · 94 · 95 · 96 97 98 · 99 · 100 · 101 Десятилетия 70 е · 80 е 90 е …   Википедия

  • 0.999... — In mathematics, the repeating decimal 0.999... (which may also be written as 0.9, , 0.(9), or as 0. followed by any number of 9s in the repeating decimal) denotes a real number that can be shown to be the number one. In other words, the symbols 0 …   Wikipedia

  • 53 год — Эта статья о годе. См. также статью о числе 53. Годы 49 · 50 · 51 · 52 53 54 · 55 · 56 · 57 Десятилетия 30 е · 40 е 50 е …   Википедия

  • 0,9 periódico — En matemáticas, 0,999... es el número decimal periódico que se demuestra denota[1] al número 1. En otras palabras, los símbolos 0,999... y 1 son dos representaciones distintas del mismo número real. Las demostraciones matemáticas de esta igualdad …   Wikipedia Español

  • 97-23-4 — Dichlorophène Dichlorophène Général No CAS …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”