96-26-4

Dihydroxyacétone

Dihydroxyacetone
Dihydroxyacétone
Général
Nom IUPAC 1,3-Dihydroxy-2-propanone
Synonymes Dihydroxyacetone;
DHA
No CAS 96-26-4
No EINECS 202-494-5
PubChem 670
FEMA 4033
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire 90,0779 gmol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 75 à 80 °C
T° ébullition 586 °C
Solubilité Eau 1:1
Ethanol 1:15
Écotoxicologie
DL50 16 g/kg (voie orale)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dihydroxyacétone, ou DHA, est un ose de formule brute est C3H6O3.

Sommaire

Description

Le dihydroxyacétone est composé de trois atomes de carbone, ce qui en fait un triose. C'est un cétose car son groupement carbonyle est situé en milieu de chaîne carbonée. A l'inverse de son isomère aldose, le glycéraldéhyde, ce n'est pas une molécule chirale, puisqu'elle ne possède aucun carbone asymétrique.

Une des caractéristiques du dihydroxyacétone est que ses groupes fonctionnels possèdent des éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une symétrie axiale, c'est-à-dire qu'elle est superposable à son image dans un miroir (l'oxygène porté par le second carbone est placé à droite à titre indicatif), caractéristique qui en fait une exception parmi les oses connus.

Schéma de la molécule :


  \begin{array}{lcl}
&\rm {\color{White} H}OH\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&{\color{White} \rm O=} \rm C =O\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&\rm {\color{White} H}OH\\
  \end{array}

Elle est produite naturellement par bioconversion bactérienne de glycérol.

Utilisations esthétiques

Obtenue généralement du maïs ou de la canne à sucre, la DHA est fréquemment utilisée en cosmétique, notamment elle constitue la molécule pour l'élaboration des autobronzants actuels. La DHA agit par réaction de Maillard sur les kératines de la couche cornée de la peau, créant ainsi un hâle d'aspect plus naturel que les classiques autobronzants donnant une couleur dans les tons orange. Le renouvellement fréquent de la couche cornée (composée principalement de cellules mortes) explique la disparition progressive de la coloration.

Cette méthode de bronzage artificiel ne fait nullement intervenir les mélanocytes et il n'y a pas production de mélanine. Le brunissement par application de DHA n'a donc pour ainsi dire pas d'effet protecteur vis-à-vis des radiations ultraviolettes comme celui assuré par la mélanine. Il y a absorption dans certains cas des UVA[1], faiblement énergétiques, mais non des UVB, véhiculant une énergie plus importante, qui représente un plus grand danger de l'exposition au soleil.

Du fait de sa non-pénétration au delà de la couche cornée, aucun effet secondaire gênant n'est actuellement connu à l'application de DHA sur la peau. Une coloration accrue des comédons ( « points noirs » ) peut être observée.

Dihydroxyacétone phosphate

La dihydroxyacétone phosphate ou phosphodihydroxyacétone (PDHA), est un des intermédiaires de la glycolyse.

Schéma de la molécule, le groupement phosphate étant en rouge :


  \begin{array}{lcl}
&\rm {\color{White} H}OH\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&{\color{White} \rm O=} \rm C =O\\
&|\\
&\rm H-C -H\\
&|\\
&\rm O\\
&|\\
&{\color{Red}\rm {^-}O-P-O^-}\\
&{\color{Red}||}\\
&{\color{Red}\rm O}\\
  \end{array}

La PDHA est produite par clivage aldolique du fructose-1,6-bisphosphate avec comme coproduit le glycéraldéhyde-3-phosphate. C'est une réaction réversible dont l'enzyme est l'aldolase.

Comme seul le glycéraldéhyde-3-phosphate est substrat pour la suite de la glycolyse, la PDHA est entièrement transformé en glycéraldéhyde-3-phosphate par isomérisation.

Schéma de la réaction :

Glycolyse etape5.png

Cette réaction est catalysée par la triose phosphate isomérase. Cet enzyme est considéré comme ayant atteint la perfection cinétique, c'est-à-dire que le quotient de sa constante catalytique par sa constante de Michaelis tend vers 1. Cela se traduit par le fait que seule la concentration en réactant disponible limite son activité.

Références

Liens externes

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