95602-94-1

Hernandulcine

Hernandulcine
Hernandulcine
Général
Nom IUPAC (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
No CAS 95602-94-1
PubChem 125608
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24O2  [Isomères]
Masse molaire 236,3499 gmol-1
C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 130 à 140 °C à 0,12 hPa [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Hernandulcine est un sesquiterpène à la saveur sucrée naturellment présent dans une plant d'amérique latine : la Lippia dulcis.

Sommaire

Histoire

La lippia dulcis qui produit naturellement l'hernandulcine.

Durant son voyage en Amérique centrale (1572-1577), le médecin et botaniste espagnol Francisco Hernández, découvrit la Lippia dulcis, une plante connue des Aztèques sous le nom de Tzonpelic xihuitl, signifiant "l'herbe sucrée"[2].

Le composé responsable de la saveur sucrée a été isolé à partir de la plante en 1985 par Douglas Kinghorn, de l'Université de l'Illinois à Chicago, et nommé hernandulcine d'aprés le nom du botaniste Francisco Hernández[2].

Propriétés

Structure

L'hernandulcine, de formule chimique C15H24O2, est un composé faisant partie de la famille des sesquiterpènes (bisabolane) et comprennant un groupement cétone (conjugué) et un groupement hydroxyle (alcool). C'est deux groupements sont responsable de sa propriété édulcorante[2].

Propriété édulcorante

Le pouvoir sucrant de l'hermadulcine est de 1 000[3], cependant son profile sucré est moins bon que celui du sucrose car il est accompagné d'une amertume et d'un arrière goût[2].

L'hernandulcine est présente dans la fleur et les feuilles de la plante.

Synthèse

L'hernandulcine peut être synthètisé à partir de l'isopulegol en 6 étapes avec un rendement de 15%[4].

Notes et références

  1. (en) Kenji Mori & Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986
  2. a , b , c  et d (en) A simple sweet from an Aztec herb - hernandulcin, Julie Ann Miller, Science News , 26/01/1985
  3. (en) (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389.
    Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10% de saccharose.
     
  4. (en) Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002DOI:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

Voir aussi

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