923-27-3

Lysine

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Lysine

Structure chimique de la lysine
Général
Nom IUPAC Acide (S)-2,6-diaminohexanoïque
Synonymes K (Lys)
No CAS 56-87-1 (L)
923-27-3 (D)
No EINECS 200-294-2 (L)
213-091-9 (D)
Code ATC XB03
FEMA 3847
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14N2O2  [Isomères]
Masse molaire 146,1876 gmol-1
C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
pKa 2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
T° fusion 224 °C
Solubilité 64,2 g/100 ml d'eau à 20 °C et 78,0 g/100 ml d'eau à 30 °C
Propriétés biochimiques
Codons AAA, AAG
pH isoélectrique 9,74
Acide aminé essentiel oui
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +14,6
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-lysine est un des 20 acides aminés les plus courants constituant les protéines. Elle possède une chaîne latérale basique avec une fonction amine NH2 et quatre groupements CH2 sur celle-ci. C'est une base tout comme l'histidine et l'arginine. C'est un acide aminé indispensable, il ne peut pas être synthétisé par l'organisme, et doit donc être apporté par l'alimentation.

La lysine est l'acide aminé limitant des céréales. Présente naturellement dans le lait, elle disparaît lorsque le lait est porté à ébullition.

Poly-L-lysine

Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pKa de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH3+) au pH (neutre) de 7.

Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.

Liens externes


Références

  1. « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009


Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique



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