923-27-3

Lysine

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Lysine
Général
Nom IUPAC	Acide (S)-2,6-diaminohexanoïque
Synonymes	K (Lys)
No CAS	56-87-1 (L) 923-27-3 (D)
No EINECS	200-294-2 (L) 213-091-9 (D)
Code ATC	XB03
FEMA	3847
SMILES	NCCCCC(N)C(=O)O eMolecules PubChem
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14N2O2  [Isomères]
Masse molaire	146,1876 g∙mol-1 C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
pKa	2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
T° fusion	224 °C
Solubilité	64,2 g/100 ml d'eau à 20 °C et 78,0 g/100 ml d'eau à 30 °C
Propriétés biochimiques
Codons	AAA, AAG
pH isoélectrique	9,74
Acide aminé essentiel	oui
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+14,6
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-lysine est un des 20 acides aminés les plus courants constituant les protéines. Elle possède une chaîne latérale basique avec une fonction amine NH₂ et quatre groupements CH₂ sur celle-ci. C'est une base tout comme l'histidine et l'arginine. C'est un acide aminé indispensable, il ne peut pas être synthétisé par l'organisme, et doit donc être apporté par l'alimentation.

La lysine est l'acide aminé limitant des céréales. Présente naturellement dans le lait, elle disparaît lorsque le lait est porté à ébullition.

Poly-L-lysine

Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pK_a de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH₃⁺) au pH (neutre) de 7.

Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO^-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.

Liens externes

• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/lysin_en.html

Références

1. ↑ « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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