92-83-1


92-83-1

Xanthène

Xanthène
Xanthène
Général
Nom IUPAC 9H-xanthène
No CAS 92-83-1
No EINECS 202-194-4
PubChem 7107
Apparence solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C13H10O  [Isomères]
Masse molaire 182,2179 gmol-1
C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 100,6 °C[1]
T° ébullition 311,1 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 42, 43,
Phrases S : 22, 36, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50 690mg/kg (souris, sous-cutané)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le xanthène est un composé organique tricyclique constitué d'un cycle de pyrane entouré de deux cycles benzéniques.

Par extension, on appelle xanthènes les dérivés substitués du xanthène. Ces composés sont la base d'une famille de colorants comme la fluorescéine, les éosines ou les rhodamines. Les colorants de type xanthène ont tendance à être fluorescents, brillant et varient du jaune à rose rouge-bleuté ten passant par le rose. Beaucoup de colorants xanthène peuvent être préparés par condensation des dérivés de l'anhydride phtalique sur les dérivés de la résorcine ou du 3-aminophénol.


Le xanthène se dissout bien dans des solvants comme le benzène, l'éther diéthylique ou le chloroforme, mais assez mal dans l'éthanol et pas du tout dans l'eau.

Il est possible de synthétiser le xanthène par hydrogénation catalytique de la xanthone (avec comme catalyseur le zinc). Une oxydation redonne permet de réobtenir la xanthone.

Notes et références

  1. Coon, J.E.; Sediawan, W.B.; Auwaerter, J.E.; McLaughlin, E., Solubilities of families of heterocyclic polynuclear aromatics in organic solvents and their mixtures, J. Solution Chem., 1988, 17, 519.
  2. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
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