90-80-2

Glucono delta-lactone

Glucono delta-lactone
Glucono delta-lactone
Glucono delta-lactone
Général
Nom IUPAC (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
Synonymes D-Glucono-1,5-lactone
Acide D-gluconique delta-lactone
Glucono-delta-lactone
GDL
No CAS 90-80-2
No EINECS 202-016-5
PubChem 736
No E E575
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche et inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O6  [Isomères]
Masse molaire 178,14 gmol-1
C 40,45 %, H 5,66 %, O 53,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion 177,5 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau et l'éthanol[1].
Écotoxicologie
DL50 10,7 gKilogramme-1 rat oral
> 20 gKilogramme-1 souris oral[2].
Composés apparentés
Isomère(s) Glucono-1,4-lactone
Autres composés Acide gluconique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucono delta-lactone (delta-gluconolactone) est une lactone naturellement présente dans la nature. Il est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E575).

Sommaire

Origine

Le glucono delta-lactone est présent dans le miel, les jus de fruits et le vin. C'est un métabolite de la dégradation du glucose part la voie des pentoses phosphates[3].

Structure et propriétés

Structure

Le glucono delta-lactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l'acide gluconique[4].

Le glucono delta-lactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en aldéhyde sur le carbone un (C1), il possède une saveur sucré[3].

Propriétés physiques

Le glucono delta-lactone est un solide blanc et inodore[4], soluble dans l'eau et l'éthanol[1].

Propriétés chimique

Hydrolyse

En solution aqueuse le glucono delta-lactone (glucono-1,5-lactone) s'hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit du glucono gamma-lactones (glucono-1,4-lactone) par isomérisation[1]. La vitesse d'hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevé.

À 20 °C, l'équilibre chimique est atteint au bout de 3 heures environ avec 87 % d'acide gluconique. Après 3 jours il est de 83 % d'acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone[3]. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.

La vitesse d'hydrolyse dépend de la chaleur et du pH[5].

Identification

L'ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de glucono delta-lactone donne une couleur jaune[1].

Autres propriétés

Le glucono delta-lactone possède une saveur sucré aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagné d'amertume, cependant en s'hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparait qui s'intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide[3]. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l'acide citrique à poids égal.

Le glucono delta-lactone est aussi calorigène que le sucre et apport kcalg-1.

Utilisation

Le glucono delta-lactone est un composé utilisé dans l'alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration[6] et séquestrant[1]. Son numéro d'additif alimentaire en Europe est le numéro E575[7].

Il est autorisé dans les fromages (affinés et mozzarella), les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes dans le respect de GMP (quantum satis)[7]. Le Codex Alimentarius définie son usage dans une large de gamme plus large[6].

Production

Le glucono delta-lactone est produit à partir du glucose par bio-oxydation. L'oxydation donne l'acide gluconique qui en solution aqueuse se convertit par équilibre chimique en glucono delta-lactone. Ce dernier est purifié par cristalisation[3].

C6H12O6 (glucose) → C6H12O7 (acide gluconique) ↔ C6H10O6 (glucono delta-lactone) + H2O

Santé

En 1986, le JECFA a donné au glucono delta-lactone une Dose journalière admissible (DJA) non spécifiée (pas de limite d'utilisation), réaffirmé en 1998[1]. Il est aussi reconnu GRAS par la Food and Drug Administration (FDA) en 1986[3].

Métabolisme

Le produit de l'hydrolyse, l'acide gluconique est un composé non toxique et un acide faible[3].

Notes et références de l'article

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h (en) JECFA, « Monograph 1 Glucono-δ-lactone - INS N° 575 » sur http://www.fao.org, 2006, Food additive Monograph, FAO, p. 1-4. Consulté le 3/10/2008. [pdf]
  2. (en) ChemIDplus, « Gluconolactone USP - RN: 90-80-2 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
  3. a , b , c , d , e , f  et g (en) SA Parke, GG Birch, DB MacDougall & DA Stevens, « Tastes, Structure and Solution Properties of D-Glucono-1,5-lactone », dans Chemical Senses, vol. 22, no 1, 1997, p. 53-65 [texte intégral (page consultée le 08/10/2008.)]  [pdf]
  4. a  et b Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 253, 20/09/2008, p. 1-175 [texte intégral (page consultée le 03/10/2008.)]  [pdf]
  5. (en) Y Pocker & E Green, « Hydrolysis of D-glucono-delta-lactone. I. General acid-base catalysis, solvent deuterium isotope effects, and transition state characterization », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 95, no 1, January 1973, p. 113–119 
  6. a  et b (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glucono delta-lactone (575) » sur http://www.codexalimentarius.net, 2008, GSFA Online, Codex Alimentarius. Consulté le 3/10/2008.
  7. a  et b Parlement européen et Conseil de l'Europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 19/05/2008)] . [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

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