84-65-1

Anthraquinone

Anthraquinone
Anthraquinone
Anthraquinone
Général
Synonymes 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthraquinone, anthracène-9,10-quinone, Hoelite, Morkit, Corbit
No CAS 84-65-1
No EINECS 201-549-0
SMILES
InChI
Apparence solide jaune ou gris-clair à gris-vert
Propriétés chimiques
Formule brute C14H8O2  [Isomères]
Masse molaire 208,2121 gmol-1
C 80,76 %, H 3,87 %, O 15,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 286 °C
T° ébullition 379,8 °C
Solubilité 0,12 à 0,60 mg/l dans l'eau à 20 °C,
Sol. dans l'éther, le nitrobenzène, le benzène et l'aniline
Masse volumique 1,44 g/cm³ à 20 °C
Point d’éclair 185 °C
Pression de vapeur saturante 0,00013 mbar à 50 °C
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

-
Inhalation irritant
Peau irritant
Yeux irritant
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anthraquinone appartient à la famille chimique des hydrocarbures aromatiques polycycliques. C'est un dérivé de l'anthracène. Présent à l'état naturel chez un certain nombre d'animaux et de plantes, il est aussi une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet répulsif à l'égard des oiseaux. Isolé, il a l'apparence d'une poudre cristalline solide, du jaune et du gris-clair au gris-vert.

Ses autres noms sont 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthraquinone et anthracène-9,10-quinone, et ses noms de vulgarisation sont entre autres hoelite, morkit,et corbit.

Sommaire

Origines naturelles

La couleur jaune de certains lichens (ici Caloplaca thallincola) est liée à la présence d'anthraquinones.

L'anthraquinone existe à l'état naturel dans certaines plantes (aloès, senna, rhubarbe, un type de nerprun nord-américain parfois appelé carcara), les champignons, les lichens, et la plupart des insectes, où il sert de squelette de base aux pigments. Les dérivés naturels de l'anthraquinone ont tendance à avoir des effets laxatifs.

Chimie

Il y a plusieurs moyens d'obtenir de l'anthraquinone :

Dans une réaction chimique classique appelée la synthèse de Bally-Scholl (1905), l'anthraquinone se condense avec le glycérol pour former le benzanthrone. Dans cette réaction la quinone est d'abord réduite par du cuivre dans de l'acide sulfurique (transformant un groupement cétone en un groupement méthylène), puis on ajoute du glycérol.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Caractéristiques physico-chimiques

L'anthraquinone est seulement très partiellement soluble dans l'eau, mais est miscible dans l'alcool, le nitrobenzène et l'aniline.Cette substance est chimiquement stable dans des conditions normales.

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

Applications médicales

L'anthraquinone est utilisée comme laxatif. Une utilisation prolongée ou un abus mène à un mélanisme du côlon[1],[2] , dû à la libération de lipofuscine (présente dans les histiocytes et mastocytes) dans le côlon.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,0 075 mg/kg/j.

Applications industrielles

L'anthraquinone est utilisée dans la fabrication de teinture, notamment l'alizarine. Beaucoup de pigments naturels en sont dérivés . Elle est aussi utilisée dans la fabrication industrielle de pâte à papier. Une autre utilisation est celle de répulsif à l'égard des oiseaux pour les plantations.

Un dérivé, le 2-éthylanthraquinone, est utilisé pour la fabrication commerciale du péroxyde d'hydrogène :

Production d'eau oxygénée

Voir aussi

Références

  1. Müller-Lissner SA, « Adverse effects of laxatives: fact and fiction », dans Pharmacology, vol. 47 Suppl 1, 1993, p. 138-45 [lien PMID] 
  2. 3280173
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