83-79-4

Roténone

Roténone
Roténone
Général
Nom IUPAC 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl-(1) benzopyrano (2,4-b) furo (2,3-h) (1)-benzopyran-6 (6H)-one
No CAS 83-79-4
No EINECS 201-501-9
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C23H22O6  [Isomères]
Masse molaire 394,4172 gmol-1
C 70,04 %, H 5,62 %, O 24,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion 165 à 166 °C[1]
T° ébullition 210 à 220 °C à 0.5 mmHg
Solubilité 0,2 mg/L dans l'eau à 20 °C
Masse volumique 1.27 g/cm³[1]
Pression de vapeur saturante <0,01 µbar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 25, 36/37/38, 50/53,
Phrases S : (1/2), 22, 24/25, 36, 45, 60, 61,
Transport
-
   2588   
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H315, H319, H335, H410,
Écotoxicologie
DL50 2.8 mg/kg souris oral
0,2 mg/kg rat i.v.
2.65 mg/kg souris i.p.
LogP 4.10[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La roténone est une molécule organique, naturellement produite par certaines plantes tropicales, qui est toxique pour de nombreuses espèces d'animaux à sang froid. Elle entre dans la composition de nombreux pesticides et insecticides.

Sommaire

Etymologie

Le nom "roténone" vient de Roten, le nom japonais de la plante Derris elliptica Benth., (aujourd'hui Paraderris elliptica (Wall.) Adema). Il a été donné par le chimiste Nagai Nagayoshi qui a isolé cette molécule au Japon en 1902 [3].

Chimie

La roténone a été isolée dans plusieurs espèces végétales qui toutes poussent sur des sols pauvres, généralement acides et en présence d’une atmosphère humide (75 % d'humidité minimum) :

  • Derris elliptica Benth, Fabaceae, aujourd'hui Paraderris elliptica (Wall.) Adema, appelée Roten au Japon
  • Lonchocarpus nicou D.C., Acesineae (liane) ; Geoffray a extrait la même substance dès 1895 et donné le nom de nicouline (Mc Ewen & Stephenson 1976). Cette plante porte les noms de Barbasco en Espagne, Cubé au Brésil, Intchipari en Amazonie.
  • Tephrosia vogelii Hook.f., nommée Bois Poison en Afrique.

Mais il en existe 64 autres dans la famille des Fabaceae.

Composition

Aspect

Poudre blanche cristalline.

Solvant

La roténone est soluble dans l'acétone, le trichloréthylène, le chloroforme, certains solvants organiques mais non dans l'eau sous sa forme purifiée.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques dans l’Union européenne, cette substance active est interdite à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE. La décision de la Commission européenne n°2008/317/CE du 10 avril 2008 demande à tous les États membres de retirer les autorisations des produits contenant de la roténone :

  • à la commercialisation pour le 10 octobre 2008.
  • à l'utilisation pour le 10 octobre 2009.

Par dérogation accordée par la Commission Européenne, la France bénéficie d'un délai supplémentaire pour des usages sur pommes, pêches, cerises, vigne et pommes de terre, en réservant l'emploi de la roténone aux utilisateurs professionnels munis d'un équipement de protection approprié. Le délai s'applique :

  • à la commercialisation jusqu'au 30 avril 2011.
  • à l'utilisation jusqu'au 31 octobre 2011.

Par l'avis publié au Journal Officiel de la République Française du 21 août 2008, la date limite d'écoulement des stocks en France a en fait été fixée :

  • à la distribution au 15 mai 2009,
  • à l'utilisation au 10 octobre 2009.

L'avis précise que, au cas où des alternatives en agriculture biologique ne seraient pas encore disponibles au 10 octobre 2008, certaines autorisations de mise sur le marché pourraient être maintenues au titre des usages essentiels jusqu’à homologation d’une solution alternative, et au plus tard jusqu’au 30 avril 2011. Les usages qui seront potentiellement maintenus sont les suivants (sous réserve des dispositions relatives aux LMR) : pomme, poire, cerise, pêche, vigne et pommes de terre; avec une dérogation limitée aux utilisateurs professionnels avec les équipements de protection appropriés.

Histoire

Des plantes riches en roténone ont donc été utilisées et le sont encore pour les Nivrées (ou pêche à la nivrée) en Malaisie, en Afrique équatoriale et en Amazonie pour leurs vertus « ichtyotoxique » (qui tue les poissons).

Leur usage pourrait dater de plus de 2000 ans. Au Moyen Âge, les européens importaient via Venise, Gênes, Barcelone ou Marseille l’"Herbe Persanne" d'Indonésie ou de Malaisie en passant par le Moyen-Orient. Dès les années 1920, on en a fait une poudre insecticide (produite à raison de milliers de tonnes par an à partir de plantes cultivées au Brésil, Pérou, Congo belge, en Afrique équatoriale française, au Cambodge et en Indonésie néerlandaise. Les importateurs les plus importants étaient néerlandais et belges avant les États-Unis et la France). À partir des années 1945, le DDT ou l'HCH puis d'autres molécules insecticides ont remplacé la roténone. Puis pour des raisons environnementales (biodégradabilité), elle est à nouveau appréciée.

Controverse sur la toxicité humaine et la maladie de Parkinson

L'administration par injection [4] chronique à de faible dose répétée de roténone provoque chez les rats la maladie de Parkinson[5]. A la différence de la plupart des substances neurotoxiques, la roténone possède une toxicité sélective pour les neurones producteurs de dopamine[6]. Sa toxicité proviendrait de son effet inhibiteur du complexe I de la chaîne respiratoire mitochondriale[7]. Elle est donc particulièrement utilisée pour comprendre les mécanismes de la maladie de Parkinson. Dans sa phase initiale, la neurotoxicité de la roténone n'entraîne aucun symptôme. Quand les premiers symptômes apparaissent, les dégâts sont déjà irrémédiables.

L'utilisation sans cesse croissante et banalisée de la roténone coïncide avec l'augmentation de cas de maladie de Parkinson[8]. D'autres insecticides (de synthèse ceux là) sont aussi montrés du doigt [9].

Le statut légal de la roténone en France ne tient pas compte de ces connaissances controversées. En effet, l'exposition normale des utilisateurs ne peut se faire que par inhalation ou ingestion. Dans ces cas là, la roténone est neutralisée par l'alcalinité de l'intestin, elle n'est pas transmise à la circulation sanguine et donc ne peut parvenir au cerveau.

Les résultats d'une expérience d'administration chronique de roténone par ingestion [10] ont montré qu'il n'y avait pas de développement de symptômes de Parkinson. Pourtant cette étude sur 320 rats a duré 12 mois et les doses de roténone étaient 30 fois plus élevées (75 mg par kg).

Dans l'expérience de l'Université d'Emory, la roténone a été mélangée à des produits qui ne sont pas utilisés en agriculture et qui ont la propriété de favoriser la pénétration des molécules à travers les tissus.

L'objet de l'étude n'était pas d'incriminer l'utilisation agricole de la roténone dans le développement de la maladie de Parkinson. L'auteur précise d'ailleurs lui-même que la roténone a une toxicité faible quand elle est administrée par voie orale.

Le but du chercheur était simplement de trouver un moyen d'obtenir des rats atteints de la maladie de façon régulière pour mieux pouvoir étudier les lésions qu'elle provoque dans les tissus du cerveau.

Comment se protéger?

Pour l'agriculteur

D'abord mettre en place une culture qui diminue le besoin de traitement:

Plutôt que de contraindre l'écosystème, il est plus avantageux de l'orienter pour favoriser la résistance naturelle aux ravageurs. Cela passe d'abord par le choix de semences rustiques, sélectionnées par des générations d'agriculteurs qui ne disposaient pas de traitements, ensuite par l'association judicieuse des espèces et enfin par favoriser le développement des prédateurs des ravageurs (par exemple les coccinelles).

En cas de traitement, il faut respecter les mêmes précautions que pour l'utilisation d'un insecticide chimique (gants, masque, combinaison etc.) et laisser passer quelques jours avant la récolte pour permettre au soleil de dégrader la roténone.

Pour le consommateur

La roténone étant sensible à la lumière, l'exposition en plein soleil des fruits et légumes pendant une journée avant la consommation permet de détruire une grande partie de la roténone sur la surface externe du végétal. Attention cependant aux parties des végétaux à l'ombre, soit parce qu'ils présentent des plis comme les choux par exemple, soit qu'ils ont une surface à l'ombre.

Bien que la roténone soit non soluble dans l'eau, un lavage minutieux avec frottage permet d'éliminer un peu plus les résidus.

L'usage de roténone dans les habitations (insecticides, acaricides) est à proscrire absolument.

Ecotoxicité

Son activité sur les insectes semble liée au blocage de la synthèse de l'ATP au niveau de la mitochondrie. Elle bloque le flux d'électrons entre les centres Fe-S et l'ubiquinone. La molécule étant instable dans l'eau et exposée à la lumière, elle se dégrade et perd sa toxicité avec le temps, plus ou moins vite selon l'environnement. Il semble que dans le cas des poissons, la roténone agisse dès le contact avec les branchies. Elle ne pénétrerait pas la chair, qui peut donc être consommée, d'autant que la cuisson dégrade la molécule.

Rituellement, les indiens wayana ne doivent pas boire une autre boisson que de l'eau réservée sur laquelle flotte des roseaux durant l'opération de la nivrée. Le sens donné à cet acte est-il uniquement symbolique (il s'agirait par une relation magique de faire en sorte que comme le roseau qui flotte, les poissons asphyxiés remontent et flottent aussi), ou la tradition indique-t-elle aussi qu'il ne faut pas boire l'eau empoisonnée par le suc des lianes utilisées pour tuer les poissons ?


Annexes

Notes et références

  1. a , b , c  et d ROTENONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Numéro index 650-005-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Dajoz 1969-Matsumura 1975
  4. Lamijardin - La Roténone
  5. (en) résumé de l'article sur la neurotoxicité chronique sur les rats. Etude de Tim Greenamyre, neurologiste de l'Université Emory, Georgia, États-Unis
  6. (en) article initial expliquant l'action neurotoxique de la roténone
  7. (fr) article plus récent expliquant l'action neurotoxique de la roténone
  8. (fr)Article de synthèse très complet sur la toxicité de la roténone, son statut légal et ses applications
  9. (fr) liens entre certains pesticides et la maladie de Parkinson
  10. Marking 1988

Articles connexes

Liens et documents externes

Voir aussi

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