Catéchine


Catéchine
Catéchine
(+)-Catéchine
(+)-Catéchine
Général
Nom IUPAC ()-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
Synonymes catéchol, cianidanol
No CAS 154-23-4
No EINECS 205-825-1
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C15H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,2681 ± 0,0148 g·mol-1
C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %,
290,27
Propriétés physiques
T° fusion 214 °C
Solubilité 6,31 mg·l-1
Écotoxicologie
DL50 10 mg·kg-1, rat, oral
Composés apparentés
Autres composés Afzéléchol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La catéchine est une molécule de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin.

Initialement découverte dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu) duquel elle dérive son nom, la catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes.

Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.

Sommaire

Les stéréo-isomères

Numérotation de la catéchine

La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes[2] :

Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
Nom Configuration Formule
(+)-catéchine 2R, 3S Catechin structure.png
(–)-épicatéchine 2R, 3R Epicatechin.png
(–)-catéchine 2S, 3R (-)-catechine.png
(+)-épicatéchine 2S, 3S (+)-epicatechine.png

Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques. C’est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l’équilibre d’épimérisation vers la (–)-catéchine :

(–)-épicatéchine → (–)-catéchine

Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantioméres (+) et (–). Ainsi la racine de centaurée maculée[3] (Centaurea maculata) exude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.

Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.

Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.

Quelques catéchines communes

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-cis
Composés R3 R5’ Structures
(–)-épicatéchine EC OH H EG-EGC.png
(–)-épigallocatéchine EGC OH OH
(–)-épicatéchine gallate ECG G H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG G OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-trans
Composés R3 R5’ Structures
(+)-catéchine C OH H CatGC.png
(+)-gallocatéchine GC OH OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG G OH

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michael Kofink, Menelaos Papagiannopoulos and Rudolf Galensa, « (–)-Catechin in Cocoa and Chocolate: Occurence and Analysis of an Atypical Flavan-3-ol Enantiomer », dans Molecules, vol. 12, 2007, p. 1274-1288 
  3. (en) Harsh Pal Bais, Travis S. Walker, Frank R. Stermitz, Ruth A. Hufbauer, and Jorge M. Vivanco, « Enantiomeric-Dependent Phytotoxic and Antimicrobial Activity of (–)-Catechin. A Rhizosecreted Racemic Mixture from Spotted Knapweed », dans Plant Physiology, vol. 128, 202, p. 1173-1179 

Liens internes

Liens externes

Estimation de l'apport en catéchines et procyanidines relatif à une consommation modérée et régulière de vins en France, Carando S., Teissedre P. L., et Cabanis J. C. du Centre de formation et de recherche en œnologie, Faculté de pharmacie, Montpellier.


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Catéchine de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Catechine — Catéchine Catéchine (+) Catéchine Général Nom IUPAC () 2 (3,4 dihydroxyphenyl)chromane 3,5,7 triol …   Wikipédia en Français

  • catéchine — [ kateʃin ] n. f. • 1853; lat. sc. (areca) catechu; du nom indien du cachou ♦ Chim. Principe actif du cachou utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques. On dit aussi CATÉCHOL [ kateʃɔl; kɔl ] n. m. ● catéchine nom féminin Composé… …   Encyclopédie Universelle

  • Catechine —   [malaiisch] Plural, Katechine, in vielen Pflanzen vorkommende farblose Naturstoffe, die als phenologische Derivate der Flavone oder als hydrierte Anthocyanidine aufgefasst werden können. Sie sind Bestandteile vieler natürliche …   Universal-Lexikon

  • Catechine — Strukturformel von (−) Catechin (Flavan 3 ol). Catechine sind polyphenolische Pflanzenmetaboliten aus der Gruppe der Flavanole. Inhaltsverzeichnis 1 Vertreter …   Deutsch Wikipedia

  • catechine — noun polyphenolic antioxidant plant metabolite …   Wiktionary

  • Catechine — Ca|te|chi|ne [k...] die (Plur.) <zu ↑Katechu u. ↑...in> farblose, kristallisierte organische Verbindungen (Grundlage natürlicher Gerbstoffe) …   Das große Fremdwörterbuch

  • 154-23-4 — Catéchine Catéchine (+) Catéchine Général Nom IUPAC () 2 (3,4 dihydroxyphenyl)chromane 3,5,7 triol …   Wikipédia en Français

  • C15H14O6 — Catéchine Catéchine (+) Catéchine Général Nom IUPAC () 2 (3,4 dihydroxyphenyl)chromane 3,5,7 triol …   Wikipédia en Français

  • Épicatéchine — Catéchine Catéchine (+) Catéchine Général Nom IUPAC () 2 (3,4 dihydroxyphenyl)chromane 3,5,7 triol …   Wikipédia en Français

  • catéchol — catéchine [ kateʃin ] n. f. • 1853; lat. sc. (areca) catechu; du nom indien du cachou ♦ Chim. Principe actif du cachou utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques. On dit aussi CATÉCHOL [ kateʃɔl; kɔl ] n. m …   Encyclopédie Universelle


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.