7803-58-9

Sulfamide

Cet article traite de la molécule de sulfamide SO2(NH2)2 et du groupe fonctionnel dérivé.
Pour la famille de molécules organiques et d'antibiotiques utilisés en médecine, voir Sulfamidé et Antibiotique sulfamidé.

Sulfamide
Sulfamide.png
Structure du sulfamide
Général
Nom IUPAC Sulfamide
Synonymes Diamine sulfurique, sulfamamide, sulfurylamide
No CAS 7803-58-9
No EINECS 232-262-9
SMILES
Apparence Solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule brute H2N2O2SSO2(NH2)2
Masse molaire 94,093 gmol-1
H 2,14 %, N 29,77 %, O 34,01 %, S 34,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 93 °C
T° ébullition 250 °C (décomposition)
Solubilité soluble dans l'eau
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfamide, également appelé amine sulfurique, est un composé chimique de formule SO2(NH2)2. C'est un solide blanc, cristallisé dans le système orthorhombique.

On prépare le sulfamide en faisant réagir de l'ammoniac avec du chlorure de sulfuryle.

Groupe fonctionnel sulfamide

En chimie organique, le terme sulfamide peut également renvoyer au groupe fonctionnel formé par une chaîne organique liée à l'un des atomes d'azote du sulfamide. Les sulfamides symétriques peuvent être préparés directement à partir d'amines et de dioxyde de soufre SO2 gazeux[1] :

Préparation de sulfonamide à partir d'aniline et de dioxyde de soufre.

Dans cet exemple, les réactifs sont l'aniline, la triéthylamine et l'iode. On pense que le dioxyde de soufre est activé par une série d'intermédiaires : Et3N+SO2, Et3N-I+I et Et3N+SO2.

Référence

  1. Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide Alexander V. Leontiev, H. V. Rasika Dias and Dmitry M. Rudkevich Chem. Commun., 2006, 2887 - 2889, DOI:10.1039/b605063h
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