78-78-4

2-méthylbutane

2-méthylbutane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Général
Nom IUPAC 2-méthylbutane
Synonymes isopentane

1,1,2-triméthyléthane

Ethyldiméthylméthane
No CAS 78-78-4
No EINECS 201-142-8
PubChem 6556
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12  [Isomères]
Masse molaire 72,1488 gmol-1
C 83,24 %, H 16,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion -159,9 °C [2]
T° ébullition 28 °C [2]
Solubilité 48 mgl-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique (eau = 1) : 0.6[1]
T° d’auto-inflammation 420 °C [2]
Point d’éclair -51 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,3 - 7,6 Vol.%
38-230 g/m3 [2]
Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C [2]
Point critique 33,8 bar, 187,9 °C, 0,306 moll-1 [3]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 260,41 Jmol-1K-1 [3]
ΔfH0gaz -153,7 kJmol-1 [3]
ΔfH0liquide -178,2 kJmol-1 [3]
Δfus 5,155 kJmol-1 à -159,8 °C [3]
Δvap 25,22 kJmol-1 à 25 °C
24,69 kJmol-1 à 27,9 °C [3]
Cp 118,9 Jmol-1K-1 (25 °C, gaz)
164,5 Jmol-1K-1 (25,2 °C, liquide) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62,
Transport
33
   1265   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[4]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 2.3[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa[6]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène[7].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

  1. a , b  et c ISOPENTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d , e , f  et g Entrée de « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a , b , c , d , e , f  et g (en) « Butane, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
  4. « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 601-085-00-2">601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Hans Martin Weitz and Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
  7. Peter Lappe and Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
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