762-42-5

Éthynedicarboxylate de diméthyl

Éthynedicarboxylate de diméthyl
Éthynedicarboxylate de diméthyl
Général
Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyl
No CAS 762-42-5
No EINECS 212-098-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O4  [Isomères]
Masse molaire 142,1094 gmol-1
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion -117 °C
T° ébullition 195 à 198 °C
96 à 98 °C sous 8 mm Hg
Solubilité insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques
Masse volumique 1,1564 gcm-3
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.447
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 34,
Phrases S : 23, 26, 27, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthynedicarboxylate de diméthyl ou DMAD (de l'anglais dimethyl acetylenedicarboxylate) est un ester organique de formule semi-développée H3CO2C-C≡C-CO2CH3. Cet alcyne qui est stable à température et pression ambiante est un électrophile puissant. Ainsi, le DMAD comme il est appelé usuellement dans les laboratoires de chimie, est largement utilisé comme diénophile dans les réactions de cycloadditions comme celle de Diels-Alder. Il est aussi un bon accepteur de Michael[1][2].

Sommaire

Synthèse

La préparation du DMAD, peu coûteuse est aujourd'hui encore la synthèse originale du XIXème siècle[3]. L'acide maléique est bromé et l'acide dibromosuccinique résultant est déshydrohalogéné (élimination de 2 HBr) avec l'hydroxyde de potassium[4]. L'acide dicarboxylique est alors esterifié avec du méthanol et de l'acide sulfurique comme catalyseur[5].

Précaution

Le DMAD est lacrymogène et vésicant.

Notes et références

  1. Dimethyl Acetylenedicarboxylate in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Stelmach, J. E.; Winkler, J. D; 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
  2. Dimethyl Acetylene Dicarboxylate, Sahoo, Manoj Kumar; SYNLETT 2007, No. 13, pp. 2142–2143. DOI:10.1055/s-2007-984894
  3. Ueber Acetylendicarbonsäure, Bandrowski, E.; Chemische Berichte band 10, 1877, p. 838.
  4. Acetylenedicarboxyltic acid, Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B.; Org. Synth., Coll. Vol. 2 : 10. cv2p0010
  5. Dimethyl Acetylenedicarboxylate, Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J.; Org. Synth., Coll. Vol. 4 : 329. cv4p0329

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