75-50-3

Triméthylamine

Triméthylamine
Général
Nom IUPAC	Triméthylamine
No CAS	75-50-3
No EINECS	200-875-0
FEMA	3241
Apparence	gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique. Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre. (solution aqueuse à 40 %)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H9N  [Isomères]
Masse molaire	59,1103 g∙mol-1 C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa	4,13 pKb
Propriétés physiques
T° fusion	-117 °C (pur)[1], -3 °C (solution à 40 %)[1]
T° ébullition	3 °C (pur)[1], 30 °C (solution à 40 %)[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne
Masse volumique	(eau = 1) : 0.6 (liquide pur)[1], (eau = 1) : 0.9 (solution à 40 %)[1]
T° d’auto-inflammation	190 °C[1]
Point d’éclair	-7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.0-11.6 (pur)[1], en volume % dans l'air : 2-16.6 (solution à 40 %)[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 187 kPa (pur)[1], à 20 °C : 67 kPa (solution à 40 %)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F+
Numéro index : 612-001-00-9 612-001-01-6 Classification : F+; R12 - Xn; R20/22 - C; R34 Symboles : C : Corrosif F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S3 : Conserver dans un endroit frais. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 12, 20/22, 34,
Phrases S : 1/2, 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45, [2]
Transport
-    1083    Numéro ONU : 1083 : TRIMÉTHYLAMINE ANHYDRE -    1297    Numéro ONU : 1297 : TRIMÉTHYLAMINE EN SOLUTION AQUEUSE contenant au plus 50 pour cent (masse) de triméthylamine
NFPA 704
4 3 0
SIMDUT[3]
A, B1, E, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 456 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 2% E : Matière corrosive base forte (pH calculé = 11,9 pour une solution 1M) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4],[5]
Danger H220, H315, H318, H332, H335, H220 : Gaz extrêmement inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires Danger H224, H302, H314, H332, H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
Inhalation	Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés
Peau	Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux	Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP	0.2 (pur)[1], -0.3 (solution à 40 %)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylamine a pour formule C₃H₉N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH₃ ont remplacé ses trois hydrogènes.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à 2 °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés. C'est elle également qui donne son odeur caractéristique aux secrétions vaginales des femelles des mammifères supérieurs, donc notamment à celles des femmes.

Utilisation

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)^[6].

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l , m , n  et o} TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), fiches de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultées le 9 mai 2009
2. ↑ « triméthylamine » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
3. ↑ « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ [1]

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