75-47-8

Iodoforme

Iodoforme
Iodoforme
Général
Nom IUPAC Triiodométhane
No CAS 75-47-8
No EINECS 200-874-5
Apparence cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule brute CHI3  [Isomères]
Masse molaire 393,7321 gmol-1
C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion 123 °C
T° ébullition 217 °C (explose)
Solubilité 0,1 g/L (eau,20 °C)
Masse volumique 4,008 g/cm³
Point d’éclair 204 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
SIMDUT[1]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants:

  • une méthylcétone: CH3COR, où R est une chaîne organique,
  • l'acétaldéhyde (CH3CHO),
  • l'éthanol (CH3CH2OH),
  • et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Iodoform synthesis.svg

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisé pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

Références

  1. « Iodoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009


  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Iodoform ».
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