75-01-4

Chlorure de vinyle

Chlorure de vinyle
Chlorure de vinyle
Général
Synonymes chloroéthène
Chloroéthylène
No CAS 75-01-4
No EINECS 200-831-0
Apparence gaz comprimé liquefié, incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3Cl  [Isomères]
CH2=CHCl
Masse molaire 62,498 gmol-1
C 38,44 %, H 4,84 %, Cl 56,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion -154 °C[1]
T° ébullition -13 °C[1]
Solubilité 1100 mg/l à 25 °C
Masse volumique du liquide (eau = 1) : 0.9 et de la vapeur à 15 °C: 8 g/l[1]
T° d’auto-inflammation 472 °C[1]
Point d’éclair -78 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 3.6-33[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz -28.45 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 45,
Phrases S : 45, 53, [2]
Transport
239
   1086   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiquesF : Matière dangereusement réactive
A, B1, D2A, D2B, F,
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H350,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Inhalation Peut provoquer de la confusion, de la perte de conscience et une déficience respiratoire. Il peut en résulter des effets à long terme, tels de l'asthme.
Peau Le contact avec le liquide réfrigéré peut provoquer des engelures et de l'irritation.
Yeux Irritant possible.
Ingestion Peut provoquer des nausées, des vomissements, une grave douleur stomacale.
Écotoxicologie
LogP 0.6[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de vinyle, également connu sous le nom de chloroéthène dans la nomenclature IUPAC, est un important composé chimique industriel principalement utilisé pour produire son polymère, le polychlorure de vinyle (PVC). À température ambiante, il se présente sous la forme d’un gaz toxique incolore à l’odeur douceâtre.

Molécule de chlorure de vinyle

Sommaire

Histoire

Le chlorure de vinyle a été produit pour la première fois en 1835 par Justus von Liebig et son assistant Henri Victor Regnault. Ils l'ont obtenu par traitement du 1,2 -dichloro-éthane avec une solution d'hydroxyde de potassium dans l’éthanol.

En 1912, Fritz Klatte, un chimiste allemand travaillant pour Griesheim-Elektron, a fait breveter un procédé pour produire le chlorure de vinyle à partir de l’acétylène et de l'acide chlorhydrique en utilisant le chlorure mercurique comme catalyseur. Cette méthode a été couramment employée pendant les années 30 et les années 40. Depuis cette époque elle a été remplacée par des procédés plus économiques.

Production

Le vinyle est fabriqué industriellement à partir de l’éthylène et du chlore. En présence de chlorure ferreux agissant comme catalyseur, ces composants produisent du dichloroéthane suivant l’équation chimique :

CH2=CH2 + Cl2ClCH2CH2Cl

Cette réaction se produit dans un bain de dichlorure d'éthylène en ébullition. A la température de 500 °C sous une pression de 30 atmosphères (1.5 3 MPa), le dichlorure d'éthylène se décompose pour produire du chlorure de vinyle et de l’acide chlorhydrique :

ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

En pratique industrielle, l'acide chlorhydrique produit dans cette étape est mélangé à l'oxygène et mis à réagir avec l'éthylène additionnel sur le chlorure de cuivre agissant comme catalyseur pour produire davantage de dichlorure d'éthylène par l'intermédiaire de la réaction :

CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2ClCH2CH2Cl + H2O

Les acides chlorhydriques consommés dans la première étape équilibrent exactement la quantité produite dans la deuxième étape, et le processus stable qui en résulte n’entraîne pas de perte d’acide chlorhydrique et n'exige pas d’apport supplémentaire du produit en cours de réaction. En raison des avantages économiques de ce procédé, l’essentiel du chlorure de vinyle produit depuis la fin des années 50 l’a été par l'intermédiaire de cette technique.

Utilisations

L'utilisation de loin la plus importante du chlorure de vinyle est sa polymérisation pour fabriquer le PVC. L'opération à risque étant le décroutage des autoclaves après polymérisation.

De grandes quantités sont consommées pour produire d’autres hydrocarbures chlorés notamment éthylidène, 1,1,1-trichloréthane, trichloréthylène, tétrachloroéthylène, et chlorure de vinylidène.

La toxicité du chlorure de vinyle limite son utilisation dans les biens de consommation, bien qu'il ait historiquement (jusqu'en 1974) servi de gaz propulseur pour les aérosols. Le risque cancérogène a été établi depuis longtemps et la responsabilité légale éventuelle des industriels est comparable à celle qu'ils ont connu pour l’amiante (impliqué dans l’origine du mésothéliome).

L'accumulation d'émanations de chlorure de vinyle dans les salons de coiffure excédant largement les directives limitant l'exposition et son risque mutagène élevé l’ont rendu responsable d'une probable augmentation de l'incidence des cancers professionnels dans les métiers les plus exposés.

Il a été brièvement utilisé comme gaz anesthésique, et comme fluide frigorigène dans la même mesure que le chlorure d'éthyle, bien que sa toxicité ait contraint à abandonner cette pratique. Dans cette utilisation il est en effet le seul représentant de le classe B3 (hautement toxique, hautement inflammable).

Effets sur la santé

  • Cancérigène : Angiosarcome du foie.
  • Spasmes vasculaires douloureux des extrémités : Syndrome de Raynaud
  • Atteintes osseuses : Ostéolyse des phalanges unguéales (aspect de pseudo fractures sur les radiographies des doigts)

Gaz dangereux sous la forme monomère à cause du risque cancérogène avéré chez l'homme, il est rendu inerte lors de sa polymérisation en PVC. En 1970, des mesures draconiennes ont été prises : la limite est désormais de 5ppm dans l’air des ateliers lors de la polymérisation du PVC et de 1ppm dans les matériaux et objets en PVC en contact avec les denrées alimentaires.

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h CHLORURE DE VINYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « chloroéthylène » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Chlorure de vinyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  5. Numéro index 602-023-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Liens externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Chlorure de vinyle ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 75-01-4 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 58367-01-4 — Glucose Glucose Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • 4 in the Morning — Infobox Single Name = 4 in the Morning Artist = Gwen Stefani from Album = The Sweet Escape Released = Start date|2007|6|21 (See release history) Recorded = 2006 Genre = Pop, R B Length = 4:51 (album version) 4:27 (radio edit) Label = Interscope… …   Wikipedia

  • 4ª etapa del Tour de Francia 2005 — Saltar a navegación, búsqueda Resultados tras la 4ª etapa Ganador de la etapa Discovery Channel 1:10:39 h Segundo Team CSC + 0:02 min Tercero T Mobile Team + 0:30 min …   Wikipedia Español

  • 4′33″ — ( Four minutes, thirty three seconds ) is a three movement composition [James Pritchett, Laura Kuhn. John Cage , Grove Music Online , ed. L. Macy, [http://www.grovemusic.com/ grovemusic.com] (subscription access).] [Richard Kostelanetz.… …   Wikipedia

  • 4-я воздушная армия (СССР) — 4 я воздушная армия Годы существования 22 мая 1942 1 июня 1998 переформирована в 4 А ВВС и ПВО Страна СССР Входит в Южный фронт Северо Кавказский фронт Закавказский фронт 2 й Белорусский фронт …   Википедия

  • 75-я кавалерийская дивизия — Годы существования сентябрь 1941 26.03.1942 Страна Тип кавалерийская 75 я кавалери …   Википедия

  • 4 Minutes (Madonna) — Pour les articles homonymes, voir 4 minutes. 4 Minutes Single par Madonna extrait de l’album Hard Candy Sortie …   Wikipédia en Français

  • 4 Minutes To Save The World — 4 Minutes (Madonna) Pour les articles homonymes, voir 4 minutes. 4 Minutes Single par Madonna extrait de l’album Hard Candy Sortie …   Wikipédia en Français

  • 4-Methylaminorex — Systematic (IUPAC) name 4 Methyl 5 phenyl 2 amino …   Wikipedia

  • 4. Arrondissement (Paris) — 4. Arrondissement (Hôtel de Ville) Arrondissement municipal von Paris …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”