6980-18-3

Kasugamycine

Kasugamycine
Kasugamycine
Général
No CAS 6980-18-3
PubChem 65174
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H25N3O9  [Isomères]
Masse molaire 379,363 gmol-1
C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %,
Propriétés physiques
Solubilité sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL50 21000 mg/kg souris oral
>10000 mg/kg souris peau
hydrochlorure de kasugamycine
Général
No CAS 19408-46-9
PubChem 88045
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H26ClN3O9  [Isomères]
Masse molaire 380,371 gmol-1
C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %,
Propriétés physiques
Solubilité Sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL50 20500 mg/kg souris oral
3850 mg/kg souris i.v.
12000 mg/kg souris s.c.
7600 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.

Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis[1].

Références

  1. Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », dans J. Antibiot, vol. 18, 1965, p. 101-103 [lien PMID] 


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