68693-11-8

Modafinil

Modafinil
Modafinil
Général
Nom IUPAC 2-((diphénylméthyl)
sulfinyl)-acétamide
No CAS 68693-11-8
Code ATC N06BA07
DrugBank DB00745
PubChem 4236
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C15H15NO2S  [Isomères]
Masse molaire 273,35 gmol-1
C 65,91 %, H 5,53 %, N 5,12 %, O 11,71 %, S 11,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion 164 à 166 °C [1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire + 79° (10 g/l, chloroforme, 22 °C, 589,3 nm) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 60%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 12–15 h
Excrétion urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le modafinil est l'un des stimulants utilisés médicalement dans le traitement de la narcolepsie et de l'hypersomnie idiopathique. Il permet aux gens qui souffrent d'une fatigue inhabituelle de rester éveillé sans effets secondaires ou inefficacité des performances au travail. Cependant il provoque quelquefois des irritations, des problèmes intestinaux et d'autres effets secondaires. La prescription habituelle est d'une pilule dès l'éveil ; ses effets durent pour presque toute la journée, mais n'empêche pas la personne de dormir aux horaires normaux. Il est prescrit sous les noms de marques Provigil®, Modiodal® et Alertec®.

Le dosage varie de 1x100 mg par jour à 2x200 mg par jour (le second environ 4 heures après l'éveil), et est plus effectif sur les usagers naïfs. La demi-vie dans le corps humain est d'environ 15 heures. Parmi les nombreux effets indésirables répertoriés seul le mal de tête était statistiquement significatif avec une augmentation de 5 %, les autres étant d'environ 1 % supérieurs au placebo.

L'effet stimulateur central du modafinil montre les effets de la dose et du temps. L'effet tend à être augmenté par la chlorination mais réduit par la méthylation. Le modafinil bloque la recapture de la noradrénaline par les terminaux noradrénergiques sur les neurones provoquant le sommeil du noyau ventrolatéral préoptique. Un tel mécanisme serait au moins partiellement responsable de l'effet provoquant l'éveil du modafinil.

Sommaire

Bibliographie

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. DE2809625, LAFON LABOR, L. Lafon, 5 octobre 1978
  2. (en) Horacio F. Olivoa, A. Osorio-Lozadaa et T. L. Peeplesb, « Microbial oxidation/amidation of benzhydrylsulfanyl acetic acid. Synthesis of (+)-modafinil », dans Tetrahedron: Asymmetry, vol. 16, no 21, 6 juillet 2005, p. 3507-3511 
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Modafinil ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 68693-11-8 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Modafinil — Systematic (IUPAC) name (±) 2 (benzhydrylsulfinyl)acetamide …   Wikipedia

  • Модафинил — …   Википедия

  • Modafinil — Strukturformel (R) Form (links) und (S) Form (rechts) …   Deutsch Wikipedia

  • Alertec — Modafinil Modafinil Général Nom IUPAC 2 ((diphénylméthyl) sulfinyl) acétamide No CAS …   Wikipédia en Français

  • C15H15NO2S — Modafinil Modafinil Général Nom IUPAC 2 ((diphénylméthyl) sulfinyl) acétamide No CAS …   Wikipédia en Français

  • Modafinil — Général Nom IUPAC (RS) 2 ((diphénylméthyl) sulfinyl) acétamide …   Wikipédia en Français

  • Modiodal — Modafinil Modafinil Général Nom IUPAC 2 ((diphénylméthyl) sulfinyl) acétamide No CAS …   Wikipédia en Français

  • Provigil — Modafinil Modafinil Général Nom IUPAC 2 ((diphénylméthyl) sulfinyl) acétamide No CAS …   Wikipédia en Français

  • Virgyl — Modafinil Modafinil Général Nom IUPAC 2 ((diphénylméthyl) sulfinyl) acétamide No CAS …   Wikipédia en Français

  • Liste des composés organiques C15 — Liste des composés organiques C C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C2 …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”