673-06-3

Phénylalanine

Phénylalanine
Formule topologique
Formule topologique
Formule topologique
Général
Synonymes F, Phe
No CAS 63-91-2 (S) ou (L)
673-06-3 (R) ou (D)
No EINECS 200-568-1 (L)
211-603-5 (D)
DrugBank DB00120
PubChem 6140
FEMA 3585
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire 165,1891 gmol-1
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
pKa 1,83 (fonction acide)
9,13 (fonction amine)
Propriétés physiques
T° fusion 275 à 283 °C
Propriétés biochimiques
Codons UUC, UUU
pH isoélectrique 5,48
Acide aminé essentiel oui
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phénylalanine est un acide aminé aromatique non polaire dont sont issus, notamment, la tyrosine et l'aspartame. Son noyau benzénique lui confère un spectre d'absorption particulier dans l'U.V, autour de 260nm de longueur d'onde. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères du fait de la chiralité de l'atome de carbone portant les fonctions amine et acide. Elle est un acide aminé essentiel, c'est-à-dire qu'elle doit être apportée par l'alimentation, car l'organisme est incapable de la synthétiser.

L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé : la tyrosine, qui n'est de ce fait pas un acide aminé essentiel.

Sommaire

Chimie industrielle

La phénylalanine est, avec l'aspartate, l'un des deux constituants de l'aspartame, un dipeptide utilisé comme édulcorant dans les boissons et les aliments dits « légers » (notamment les sodas light) pour son pouvoir sucrant 200 fois supérieur à celui du saccharose et sa faible valeur énergétique.

Biochimie

La phénylcétonurie est une maladie génétique caractérisée par des troubles comportementaux. Elle est due à la progression d'une version non efficiente de l'enzyme dégradant la phénylalanine, la phénylalanine hydroxylase, entraînant une concentration sanguine trop élevée chez l'individu malade.

Liens externes

Références

  1. « Phénylalanine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009


Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique



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