670-54-2

Tétracyanoéthylène

Tétracyanoéthylène
TCNE.pngTCNE3D.png
Structure du TCNE
Général
Synonymes éthylène tétracarbonitrile
No CAS 670-54-2
No EINECS 211-578-0
PubChem 12635
SMILES
InChI
Apparence solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C6N4C6N4
Masse molaire 128,091 gmol-1
C 56,26 %, N 43,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 198,9 °C [1]
T° ébullition 223,1 °C [1]
Thermochimie
ΔfH0gaz 688,1 kJmol-1 [1]
ΔfH0solide 607,1 kJmol-1 [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétracyanoéthylène, généralement abrégé en TCNE, également appelé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule (N≡C)2C=C(C≡N)2. Il se présente sous forme d'un solide jaune semiconducteur de type n (accepteur d'électrons) qui peut donner des sels de Bechgaard. Il s'hydrolyse en libérant du cyanure d'hydrogène HCN en présence d'humidité et doit donc être manipulé avec les précautions qui s'imposent.

Les groupes –C≡N ont des orbitales π* de basse énergie, de sorte que quatre groupes cyano conjugués avec la double liaison centrale constituent un système accepteur d'électrons. Le traitement du TCNE avec des iodures donne ainsi l'anion correspondant :

C2(CN)4 + I → [C2(CN)4] + ½ I2

Compte tenu de son caractère d'accepteur d'électrons et de sa configuration plane, le TCNE a été utilisé pour préparer de nombreuses structures supraconductrices organiques en formant des complexes à transfert de charge.

Articles liés

Notes et références

  1. a , b , c  et d (en) « Tetracyanoethylene » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de l’électricité et de l’électronique Portail de l’électricité et de l’électronique
Ce document provient de « T%C3%A9tracyano%C3%A9thyl%C3%A8ne ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 670-54-2 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 2. Fußball-Bundesliga/Ewige Tabelle — Logo der Bundesliga Die Ewige Tabelle der 2. Fußball Bundesliga ist eine statistische Auflistung aller Meisterschaftsspiele der 2. Fußball Bundesliga seit ihrer Gründung 1974. Der Berechnung wird die Drei Punkte Regel zugrunde gelegt (drei Punkte …   Deutsch Wikipedia

  • 2-8-2 — In the Whyte notation, a 2 8 2 is a railroad steam locomotive that has one leading axle followed by four powered driving axles and one trailing axle. This configuration of steam locomotive is most often referred to as a Mikadocite web|… …   Wikipedia

  • 670 (nombre) — Nombres 600 à 699 Cet article recense les nombres qui ont des propriétés remarquables allant de 600 à 699. Sommaire 1 Entiers de 600 à 609 2 Entiers de 610 à 619 3 Entiers de 620 à 629 4 Enti …   Wikipédia en Français

  • 2. Handball-Bundesliga (Frauen) 2002/03 — Die 2. Handball Bundesliga (Frauen) startete auch in der Saison 2002/03 mit einer Nord und einer Südstaffel. Aus der Staffel Nord stieg der SC Buntekuh Lübeck, aus der Staffel Süd TuS Weibern in die 1. Bundesliga auf. Inhaltsverzeichnis 1 Staffel …   Deutsch Wikipedia

  • 2-8-4 — In the Whyte notation, a 2 8 4 is a railroad steam locomotive that has one unpowered leading axle followed by four powered driving axles and two unpowered trailing axles. This locomotive type is most often referred to as a Berkshire, though the… …   Wikipedia

  • 2. Bundesliga (Handball) 2008/09 — Die 2. Handball Bundesliga startete wie in den Jahren zuvor auch in der Saison 2008/09 mit einer Nord und einer Südstaffel. Inhaltsverzeichnis 1 Staffel Nord 1.1 Tabelle 2 Entscheidungen 3 Staffel Süd 3.1 Tabelle …   Deutsch Wikipedia

  • 2. Handball-Bundesliga (Frauen) 2006/07 — Die 2. Handball Bundesliga (Frauen) startete auch in der Saison 2006/07 mit einer Nord und einer Südstaffel. Erneut wurden Aufstiegs Play Offs durchgeführt. Dabei schafften der TV Beyeröhde und die HSG Sulzbach/Leidersbach den Aufstieg in die 1.… …   Deutsch Wikipedia

  • England [2] — England (Gesch.). I. Älteste Zeit bis zur Ankunft der Römer 55 v. Chr. Die ältesten Nachrichten über die Bewohner E s stammen von Pytheas (320–330 v. Chr.) her, dessen Landsleute, die Massilier, auf dem Landwege eine Handelsverbindung mit Ictis… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Maryland Route 670 — Lillian Street Route information Maintained by MDSHA Length …   Wikipedia

  • No. 670 Squadron RAF — Active 16 November 1944 – 1 July 1946 Country United Kingdom …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”