67-68-5

Diméthylsulfoxyde

Diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Général
Nom IUPAC diméthylsulfoxyde
Synonymes sulfinylbisméthane

Méthylsulfoxyde

DMSO
No CAS 67-68-5
No EINECS 200-664-3
Code ATC BX13
AX03
DrugBank DB01093
PubChem 679
FEMA 3875
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire 78,133 gmol-1
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 18,5 °C [2]
T° ébullition 190,9 °C [2]
Solubilité 1 000 gl-1 à 20 °C [3]
Masse volumique (eau = 1) : 1.1[1]
T° d’auto-inflammation 270 °C [3]
Point d’éclair 88 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8- Vol.% [3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 59.4 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 188,78 Jmol-1 [2]
ΔfH0gaz -150,5 kJmol-1 à 25 °C [2]
ΔfH0liquide -203,4 kJmol-1 à 25 °C [2]
Δfus 14,368 kJmol-1 à 18,5 °C [2]
Δvap 52,9 kJmol-1 à 25 °C [2]
Cp 149,39 Jmol-1K-1 à 25 °C [2]
PCI -2 037,3 kJmol-1 [2]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
B3 : Liquide combustible
B3,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant organique de formule brute C2H6OS.

Sommaire

Utilisation

C'est un liquide incolore qui est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux solvants organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité[5]. Dilué de 5 à 20%, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, ou de gamètes. Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes[5].

Propriétés physico-chimiques

Le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci. C'est un solvant aprotique polaire (de plus on observe un effet mésomère sur la double liaison O).

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote[5]. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90%[6].

Notes et références

  1. a , b  et c DIMETHYLSULFOXYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d , e , f , g , h  et i Dimethyl sulfoxide sur http://www.nist.gov/. Consulté le 17 mars 2009
  3. a , b , c  et d Entrée de « Dimethyl sulfoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. « Sulfoxyde de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. a , b  et c Kathrin-Maria Roy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sulfones and Sulfoxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 
  6. (en) Paul E. Correa et Dennis P. Riley, « Highly selective direct oxidation of thioethers to sulfoxides using molecular oxygen », dans Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no 10, mai 1985, p. 1787-1788 
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