67-66-3

Chloroforme

Chloroforme
Chloroforme
Chloroforme
Général
Nom IUPAC trichlorométhane
No CAS 67-66-3
No EINECS 200-663-8
PubChem 6212
ChEBI 35255
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, volatile, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CHCl3  [Isomères]
Masse molaire 119,378 gmol-1
C 10,06 %, H 0,84 %, Cl 89,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion -64 °C[1]
T° ébullition 62 °C[1]
Solubilité 10,62 g/kg d'eau à °C
8,95 g/kg d'eau à 10 °C
8,22 g/kg d'eau à 20 °C
3,81 g/kg d'eau à 25 °C
Masse volumique 1.4892 g/mL à 20 °C (liquide)
1.4798 g/mL à 25 °C (liquide)
T° d’auto-inflammation ininflammable
Point d’éclair aucun
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 21.2 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,57 mPa.s à 20 °C
Point critique 5,45 MPa
535,6 K
Conductivité thermique 0,1454 W m-1 K-1 à 20 °C
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 295,61 J mol-1 K-1
ΔfH0gaz -103,18 kJ mol-1
ΔfH0liquide -134,3 kJ mol-1
Cp 114,25 J mol-1 K-1
à 25 °C (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 38, 40, 48/20/22,
Phrases S : 2, 36/37, [2]
Transport
-
   1888   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2A, D2B,
SGH[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H315, H351, H373,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP 1.97[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré possédant la formule brute : CHCl3

Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.

Fortement utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le dichlorométhane aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.

Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.

Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.

Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80 °C∙kg/mol.

Production et synthèse

La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par chloration successive du méthane ou de l'alcool éthylique.

Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlohydrique du méthane lors du recyclage du réactif non-utilisé.

Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorométhane.

On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'alcalis. Il se forme par l'intermédiaire de la trichloracétone, substance que l'alcali scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :

CH3COCH3 + 3Cl2 + 3KOH → CH3COCCl3 + 3KCl + 3H2O
CH3COCCl3 + KOH → CH3COOK + CHCl3

Sécurité

Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.

Composés organochlorés apparentés

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c , d  et e CHLOROFORME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « chloroforme » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Chloroforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 602-006-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)


Agents anesthésiques : Anesthésiques volatils

ChloroformeDesfluraneEnfluraneÉtherHalothaneIsofluraneMéthoxyfluraneProtoxyde d'azoteSévofluraneXénon

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