665-66-7

Amantadine

Amantadine
Amantadine
Général
No CAS 768-94-5
665-66-7 (HCl)
No EINECS 212-201-2
Code ATC N04BB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H17N  [Isomères]
Masse molaire 151,2487 gmol-1
C 79,41 %, H 11,33 %, N 9,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion 180 °C
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amantadine est l'un des premiers médicament antiviraux, utilisé contre la grippe, encore souvent utilisé contre la grippe saisonnière.

En 2005 et 2006, en Amérique du Nord notamment, la résistance à l'amantadine des virus de la grippe A en circulation a fortement augmenté.

En Amérique du nord, selon le CDC, l'oseltamivir reste efficace contre les virus H3N2 qui sont devenus résistants à l'amantadine.

Sommaire

Fonctionnement

Le médicament inhibe la réplication du virus ;

  1. en empêchant la fusion entre la capside du virus A de la grippe et la membrane plasmique de la cellule cible.
  2. en se fixant à la protéine-canal ionique de la nucléocapside du virus de la grippe, appelée M2 (absente chez le virus B). on pense que cette protéine régule le pH du virus (c'est en s'acidifiant que le virus détruit son emballage et libère ses 8 fragments d'ARN pour infecter la cellule qu'il a pénétrée). Cette protéine interviendrait aussi dans la conformation de l'hémagglutinine, qui permet la fixation du virus à la cellule cible.

Résistances

Les antiviraux étant de plus en plus utilisés, y compris pour la volaille, le porc, l’apparition de résistances chez les virus grippaux qui ont un taux de mutations exceptionnel n'est pas surprenant.

Premier exemple

  • Au Canada, trois (1,3 %) parmi 224 isolats du virus de la grippe A de souches naturelles étudiés au la saison 1998-1999 se sont montrés résistants à l'amantadine;
  • 2 de ces souches virales résistantes ont été isolés chez des personnes traitées à l'amantadine au moment des prélèvements (pas de données dans le 3e cas).
  • Sur 60 isolats recueillis lors de foyers grippaux dans des maisons de soins, 15 (25 %) présentaient des mutations associées à une pharmacorésistance.
  • L'analyse des 18 souches résistantes a révélé que neuf d'entre elles étaient porteuses d'une mutation de l'acide aminé à la position 26 (Leu à Phe), deux à la position 27 (Val à Ala), et sept à la position 31 (Ser à Asn) de la protéine M2(5).)

Second exemple

  • Une autre étude montre que la résistance provient bien d’une adaptation du virus par mutation.
  • Des virus pharmacorésistants sont rarement détectés dans des isolats de souches naturelles (dans moins de 1 % des cas). mais 25 % des patients traités à l'Amantadine qui étaient infectés par le virus A(H3N2) excrétaient une souche résistante du virus".
(Source : www.phac-aspc.gc.ca)

Pour ne pas générer de telles résistances, le Canada a donc accumulé assez de Tamiflu pour traiter un habitant sur 2 (en 2005), mais l’influenza A semble aussi pouvoir développer des résistances au Tamiflu (voir des résistances croisées)

Effets secondaires

L'amantadine est aussi utilisée contre la maladie de Parkinson. Elle a souvent montré des effets neurologiques (nervosité, insomnie, voire confusions et hallucinations, et plus rarement convulsions). Chez des sujets âgés, les effets sur le cerveau ont été 10 fois plus fréquents avec l'amantadine (environ 20 %) qu'avec la rimantadine (environ 2%) (source : Arch Intern Med;160:1485-1488).

De plus, à la différence de la rimantadine, l'amantadine est tératogène et embryotoxique chez le rat pour des doses de 50 mg/kg (plus de 10 fois les doses thérapeutiques)... mais non tératogène chez le lapin.

Références

  1. « Amantadine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Amantadine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 665-66-7 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 7 мм калибр — Эта статья или раздел нуждается в переработке. Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей …   Википедия

  • 66 Maja — Discovery Discovered by Horace Parnell Tuttle Discovery date April 9, 1861 Designations Named after Maia …   Wikipedia

  • American Idol (season 7) — American Idol Season 7 Broadcast from January 15, 2008–May 21, 2008 Judges Simon Cowell Paula Abdul Randy Jackson Host(s) Ryan Seacrest …   Wikipedia

  • Eurocopter EC 665 Tigre — Saltar a navegación, búsqueda EC 665 Tigre / Tiger Un Eurocopter Tigre HAP en la exhibición Paris Air Show de 2007. Tipo …   Wikipedia Español

  • Maryland Route 7 — MD 7 redirects here. For the congressional district, see Maryland s 7th congressional district. Maryland Route 7 …   Wikipedia

  • Douglas DB-7 — Douglas A 20 Havoc/Boston …   Deutsch Wikipedia

  • No. 66 Squadron RAF — Active 30 June 1916 25 October 1919 20 July 1936 30 April 1945 1 September 1946 30 September 1960 15 September 1961 20 March 1969 Country …   Wikipedia

  • No. 7 Squadron RAF — Official Squadron Crest Active 1 May 1914 8 August 1914 29 September 1914 31 December 1919 1 June 1923 8 April 1940 1 August 1940 1 January 1956 1 November 1956 3 …   Wikipedia

  • Дуглас DB-7 — Douglas A 20 Boston Назначение: бомбардировщик  Первый полёт: 23 января 1938  …   Википедия

  • Loi allemande sur la restauration de la fonction publique du 7 avril 1933 — La loi sur la restauration de la fonction publique (Gesetz zur Wiederherstellung des Berufsbeamtentums, GWB) fut promulguée le 7 avril 1933 et permit aux dirigeants nazis de destituer les fonctionnaires juifs ou considérés comme politiquement… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”