66-22-8

Uracile

Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Général
Nom IUPAC 1,3H-Uracile
Synonymes 1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
No CAS 66-22-8 (7,8H-Uracile)
No EINECS 200-621-9 (7,8H-Uracile)
PubChem 1174 (1,3H-Uracile)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire 112,0868 gmol-1
C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'uracile (usuellement noté "U") est une base azotée (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).

Explication évolutive possible d'un remplacement de U par T dans l'ADN

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, aisément détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (notamment l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des systèmes de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est donc ancestrale, la base T dérivée.

Sources

  • Les 4 nucléotides, site de l'Académie d'Amiens, page pédagogique consultée le 21 mai 2006,

<http://www.ac-amiens.fr/pedagogie/svt/info/logiciels/adn/nucleotides.htm>

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