637-88-7

1,4-cyclohexanedione

1,4-cyclohexanedione
1,4-Cyclohexanedione.png
structure de la 1,4-cyclohexanedione
Général
Nom IUPAC cyclohexane-1,4-dione
Synonymes tétrahydroquinone
No CAS 637-88-7
No EINECS 211-306-0
PubChem 12511
ChEBI 28286
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O2  [Isomères]unité C6H8O2
Masse molaire 112,1265 gmol-1
C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion 76,9 °C [1]
T° ébullition 112 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz -332,6 kJmol-1 [1]
ΔfH0solide -407,6 kJmol-1 [1]
Cp 161,4 Jmol-1K-1 (26,9 °C,solide)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C6H8O2. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

Production et synthèse

La 1,4-cyclohexanedione est préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique HOOC–CH2–CH2–COOH. Deux molécules de succinate de diéthyle H3C–CH2–OOC–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione[2].

Notes et références

  1. a , b , c  et d (en) « 1,4-Cyclohexanedione » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
  2. Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », dans Organic Syntheses, vol. 5, 1973, p. 288 [texte intégral (page consultée le 13/06/2009)] 
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