624-83-9

Isocyanate de méthyle

Isocyanate de méthyle
Isocyanate de méthyle
Isocyanate de méthyle
Général
Nom IUPAC Isocyanate de méthyle
No CAS 624-83-9
No EINECS 210-866-3
Apparence liquide incolore volatil, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire 57,0513 gmol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion -80 °C[1]
T° ébullition 39 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : réaction[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.96[1]
T° d’auto-inflammation 535 °C[1]
Point d’éclair -7 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 5.3-26[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 54 kPa[1]
Point critique 218 °C
5 500 kPa
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 24/25, 26, 37/38, 41, 42/43, 63,
Phrases S : (1/2), 26, 27/28, 36/37/39, 45, 63,
Transport
-
   2480   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1A, D2B, E,
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isocyanate de méthyle est un composé organique de formule développée H3C-N=C=O.
C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10% en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Production

L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

.

MMA plus Phosgene diagram.png

L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.

MCC to MIC & HCl.png

Sécurité

  • produit extrêmement inflammable.
  • toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
  • irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
  • conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
  • ne pas verser de l'eau dans ce produit.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate ».
  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i ISOCYANATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Isocyanate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 615-001-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Annexes

Articles connexes

Liens externes

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