624-49-7

Fumarate de diméthyle

Fumarate de diméthyle
Fumarate de diméthyle
Fumarate de diméthyle
Général
Nom IUPAC Diméthyl (E)-butènedioate
No CAS 624-49-7
No EINECS 210-849-0
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O4  [Isomères]
Masse molaire 144,1253 gmol-1
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion 102 à 105 °C (tube fermé)
T° ébullition 192 à 193 °C (sublimation)
Masse volumique 1,37 g/cm³, solide
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 21, 38, 41, 43,
Phrases S : 26, 36, 37, 39, [1]
Écotoxicologie
DL50 2240 mg kg-1 (rat) 1250 mg kg-1 (lapin)
Composés apparentés
Anions apparentés Fumarate de diéthyle, Maléate de diméthyle, Malonate de diméthyle, Adipate de diméthyle
Autres composés Acide fumarique, Acrylate de méthyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fumarate de diméthyle (en anglais dimethyl fumarate ou DMF) est un ester de méthyle de l'acide fumarique. C'est un produit chimique fongicide (anti-moisissure) très allergisant qui a provoqué plusieurs victimes (au moins 97 cas d’allergies cutanées suspectés, dont 28 confirmés en France en 2008 selon l'AFSSET et le ministère de la santé[2]). L’importation et la commercialisation de ces produits a depuis été temporairement interdite en France[3] et dans l’Union européenne (UE).

Sommaire

Réactions

Le fumarate de diméthyle est un ester et un composé électrophile a,β-insaturé, qui suit des réactions caractéristiques de ces composés. C'est aussi un diénophile dans la réaction de Diels-Alder, où la réactivité de sa liaison vinyldénique est renforcée par les deux groupements esters attracteurs d'électrons. Du fait de sa géométrie, le produit de la réaction de Diels-Alder a une configuration trans.

Utilisations

Le fumarate de diméthyle est utilisé pour traiter le psoriasis. C'est une molécule lipophile, hautement mobile dans les tissus humains. Cependant, le fumarate de diméthyle étant un ester a,β-insaturé, il réagit rapidement selon la réaction de Michael avec le glutathione, un agent détoxifiant. Quand il est administré oralement, sa durée de vie est trop courte pour qu'il soit absorbé dans le sang[4].

Un autre usage du fumarate de diméthyle est l'inhibition des moisissures.

Des tests chez le modèle souris ont été conduits dans le but de l'utiliser dans un traitement spécifique contre le cancer[5],[6].

Risques

Il a été démontré que le fumarate de diméthyle est un allergène sensibilisant à de très faibles concentrations, produisant des eczema très prononcés et étendus, qu'il est difficile de traiter. Des concentrations aussi basses que 1 ppm peuvent conduire à des réactions allergiques[7]. Il existe seulement une poignée d'allergènes aussi puissants.[8]

Problèmes de santé publique

En Finlande et au Royaume-Uni

Le risque que présente son caractère extrêmement allergène a été porté à l'attention du public lors de la série d'incidents dus à des « fauteuils empoisonnés », fabriqués par l'entreprise chinoise Linkwise qui contenaient à l'intérieur des sachets de fumarate de diméthyle pour inhiber les moisissures lors du stockage ou du transport[9],[10]. En Finlande, où les fauteuils étaient vendus depuis 2006-2007, une soixantaine d'utilisateurs ont été victimes de sérieuses éruptions cutanées[8]. Tapio Rantanen, un docteur finlandais, a identifié la cause comme étant une réaction allergique induite par le fumarate de diméthyle et son étude a fait la couverture du numéro de juillet du British Journal of Dermatology[7]. Au Royaume-Uni, des canapés vendus par les chaînes Argos, Land of Leather et Walmsley Furnishing contenant ce produit chimique ont causé une centaine de victimes[10],[8]. Tandis qu'Argos a retiré les canapés de ses magasins et contacté les acheteurs pour récupérer ceux qui avaient été vendus, Land of Leather a retiré les canapés sans prévenir les clients et Walmsley a affirmé avoir enlevé les sachets des canapés qu'ils ont vendu après la révélation du danger[10]. Cependant il apparaît que Walmsley a continué à vendre des canapés contenant les sachets après avoir été averti de leur dangerosité[10]. Un procès a été intenté contre Land of Leather et Walmsley et ils font actuellement face à une class action de 10 millions de livre sterling. Il leur est reproché leur gestion de l'incident. Ils ont rejoint le fabriquant chinois Linkwise et nient le fait que leurs canapés sont liés aux blessures de leurs clients[11],[10]. Le danger a été révélé au public quand le programme Watchdog de la BBC a alerté les consommateurs[10],[11].

En France

En France, des canapés et fauteuils également fabriqués par l'entreprise chinoise Linkwise et contenant du fumarate de diméthyle ont été vendus par l'enseigne d'ameublement Conforama. Ces fauteuils ou canapés « allergisants » auraient fait 128 victimes connues selon Claudette Lemoine, responsable du collectif Rouannez-Anna qui regroupe des victimes de toute la France. Ces victimes souffrent de pathologies diverses : brûlures, eczéma, affections respiratoires, perte de cheveux, douleurs musculaires. Les lots de fauteuil incriminés ont été retirés de la vente fin juin. Conforama a proposé entre 300 et 2 000 euros d'indemnisation par dossier[12].

Un arrêté paru dans le Journal Officiel du 10 décembre 2008 a interdit pour une durée d'un an la commercialisation des sièges et des articles chaussants contenant du fumarate de diméthyle[13],[14].

Suite à la série de graves problèmes de santé qui a touché les consommateurs de plusieurs pays européens (France, Finlande, Pologne, Royaume-Uni, Suède) l'Union européenne s'apprête à interdire l'utilisation du fumarate de diméthyle dans tous les biens de consommation[15]. L'utilisation du DMF était déjà interdite dans la fabrication de biens dans l'UE mais jusqu'alors les fabricants des pays tiers pouvaient utiliser ce biocide non autorisé et exporter ensuite leurs produits vers l'UE[15].

Le 5 mai 2009, l’Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (Afsset) a été missionnée par les ministères chargés du travail et de la santé d’évaluer l’impact sanitaire de ce produit. L’Afsset doit effectuer des mesures dans les logements des personnes exposées à cette substance et qui, après le retrait des objets incriminés, continuent de souffrir, afin de vérifier s'il existe une rémanence du produit.
Le 15 avril 2009, l’Afsset a engagé une procédure de restriction (dans le cadre du règlement européen Reach), visant à restreindre ou interdire la production, l'usage et la commercialisation du DMFu, les autres interdictions n'étant que transitoires.

Au Canada

Des réactions allergiques générées par des sofas contaminés ont aussi fait des victimes au Canada. Des consommateurs qui ont subi d'importantes lésions cutanées après avoir acheté un fauteuil chinois ont récemment alerté Santé Canada. Un Montréalais a acheté un sofa et une causeuse en cuir fabriqués en Chine il y a cinq semaines. Au bout de quelques jours, il a vu sa peau virer au rouge. «C'est comme si j'avais eu un coup de soleil partout sur le corps, dit-il. Ça me piquait». Une plaque rouge-brun de la grosseur d'une main et causant d'intenses démangeaisons est aussi apparue sur la jambe de sa conjointe. «Sa jambe semblait enflée. Et elle avait des boutons partout sur le corps».
Santé Canada reconnaît qu'un «petit nombre d'incidents impliquent des allergies dermatologiques, et des meubles ont été rapportés». «Même si ces meubles proviennent de Chine, Santé Canada doit encore enquêter pour établir hors de tout doute les liens entre ces incidents », écrit l'organisme, qui dit «poursuivre ses enquêtes».

Références

  1. ESIS, « Result for CAS#: 624-49-7 » sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission européenne. Consulté le 20/01/2009
  2. Premier bilan sur les manifestations cutanées en lien possible avec une exposition au diméthylfumarate 23 mars 2009
  3. arrêté d’interdiction daté du 04 décembre 2008, signé par Luc Chatel, Jean-Louis Borloo et Eric Woerth et suivi d’une campagne de contrôles par la DGCCRF
  4. Thomas J. Schmidta, Muharrem Aka and Ulrich Mrowietz. Bioorganic & Medicinal Chemistry. Volume 15, Issue 1, 1 January 2007, Pages 333-342. doi:10.1016/j.bmc.2006.09.053
  5. Fumaric acid esters from Germany may offer help in severe psoriasis. | Internal Medicine News (novembre, 2005)
  6. BBC News Online | Health | Food extract boosts cancer drug
  7. a  et b Rantanen, Tapio. The cause of the Chinese sofa/chair dermatitis epidemic is likely to be contact allergy to dimethylfumarate, a novel potent contact sensitizer. British Journal of Dermatology, Volume 159, Issue 1, Pages 218-221. DOI: 10.1111/j.1365-2133.2008.08622.x
  8. a , b  et c Myrkkytuoli-ihottumien syy selvisi (en Finlandais), YLE Uutiset, YLE (24-04-2008). Consulté le 10-06-2008.
  9. http://www.thisisnottingham.co.uk/displayNode.jsp?nodeId=176452&command=displayContent&sourceNode=134483&contentPK=20867636&folderPk=78482&pNodeId=134462
  10. a , b , c , d , e  et f This baby was burned red raw by a sofa giving off toxic fumes. As our investigation reveals, there are hundreds of other victims | Mail Online
  11. a  et b BBC - Consumer - TV and radio - itchy sofas
  12. Les victimes des fauteuils allergènes de Conforama déçues après une rencontre avec la direction Lepoint.fr 21-11-2008
  13. Commercialisation interdite des produits avec fumarate de diméthyle 23-12-2008
  14. Arrêté du 4 décembre 2008 portant suspension de mise sur le marché des sièges et des articles chaussants contenant du fumarate de diméthyle JORF n°0287 10-12-2008
  15. a  et b Consommation: L'UE va interdire le fumarate de diméthyle (DMF) dans les produits de consommation tels que les canapés et les chaussures europa.eu 29-01-2009

Liens externes

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