623-73-4

Diazoacétate d'éthyle

Diazoacétate d'éthyle
Diazoacétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC diazoacétate d'éthyle
Synonymes diazoacet​ic acid e​thyl ester; ethyl dia​zoethanoa​te; acetic ac​id, diazo​-, ethyl ​ester; DAAE; EDA; ethoxycar​bonyldiaz​omethane
No CAS 623-73-4
No EINECS 210-810-8
PubChem 638330
SMILES
InChI
Apparence Huile jaune avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire 114,1026 gmol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion −22 °C[1]
T° ébullition 140-141 °C à 720 mm Hg[1]; 29 à 31 °C à 5 mm[2]
Masse volumique 1,085 gcm-3 à 25 °C[1]
Point d’éclair 46,1 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction n20/D 1.46 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 5, 10, 22, 40,
Phrases S : 36/37,
Transport
UN 1993 3/PG 3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est à dire qui porte la fonction -N=N+= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère -O-COEt=CH-N+≡N.

Synthèse

La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO2 sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau[3].

Synthèse du diazoacétate d'éthyle

Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane[2].

Sécurité

Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé[4].Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations[2].

Notes

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