62-49-7

Choline

Choline
Choline
Général
Nom IUPAC 2-hydroxyethyl-trimethylazanium
No CAS 62-49-7
No EINECS 200-535-1
DrugBank DB00122
PubChem 305
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute C5H14NO  [Isomères]
Masse molaire 104,1708 gmol-1
C 57,65 %, H 13,55 %, N 13,45 %, O 15,36 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La choline ([kolin], du grec kholê, bile) est une molécule de la famille des alcools aminés apportée par l'alimentation ou synthétisée par le foie. Elle est présente en grandes quantités sous forme de phosphatidylcholine (aussi appelée lécithine) un des lipides garantissant l'intégrité des membranes cellulaires. L'acétylcholine, un neurotransmetteur notamment impliqué dans le système nerveux central, résulte de la liaison ester entre la choline et l'acide acétique.

Rôle

La choline a principalement trois rôles dans l'organisme : elle est un constituant de base des phosphatidylcholines, de l'acétylcholine et sert de précurseur à la bétaïne.

Source

La choline est largement présente dans l'alimentation, libre, sous forme de phosphatidylcholine ou de sphingomyéline. Après absorption au niveau de l'intestin grêle, la choline est transportée jusqu'au foie puis distribuée dans les tissus.

Il existe également une origine endogène de la choline, par biosynthèse à partir d'un acide aminé, la glycine. Celui-ci est transformé successivement en sérine, éthanolamine et phosphatidyléthanolamine qui subit trois méthylations pour donner la phosphatidylcholine puis la choline.

Structure

La choline porte une fonction alcool et une fonction amine quaternaire. C'est une molécule chargée positivement, de formule chimique (CH3)3N+CH2CH2OH et de masse molaire 104,2 g.mol-1. La choline est aussi connue sous le nom de (2-hydroxyéthyl)trimethylammonium.

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