60-29-7

Éther diéthylique

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Éther diéthylique
Structure chimique du diéthyl éther
Structure chimique du diéthyl éther
Général
Nom IUPAC éthoxyéthane
Synonymes diéthyl éther
oxyde de diéthyle
No CAS 60-29-7
No EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  [Isomères]
Masse molaire 74,1216 gmol-1
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion -116 °C[1]
T° ébullition 35 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 6.9 g/100 ml[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.7[1]
T° d’auto-inflammation 160 à 180 °C[1]
Point d’éclair -45 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.7-48[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 58.6 kPa[1]
Point critique 193,9 °C ± 2 K, 36 ± 1 bar
Point triple -116,2 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 19, 22, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33,
Transport
33
   1155   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H336, EUH019, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 0.89[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éther diéthylique, également appelé éther éthylique ou éthoxyéthane ou diéthyl éther ou oxyde de diéthyle ou tout simplement éther (à ne pas confondre avec la famille des éthers dont il fait partie), est un liquide limpide, incolore et très inflammable avec un point d'ébullition bas et une odeur typique. Le diéthyl éther a pour formule CH3-CH2-O-CH2-CH3. Il est souvent utilisé comme solvant et a été un anesthésique général. Le diéthyl éther a un indice de cétane élevé (85 - 96) . Le diéthyl éther est faiblement miscible dans l'eau.

Sommaire

Historique

On attribue à l'alchimiste Raymond Lulle la découverte du produit en 1275, bien qu'aucune preuve de cette époque ne l'atteste.

Il fut synthétisé pour la première fois en 1540 par Valerius Cordus qui l'appelle l'« huile douce de vitriol » car il le fabriquait par distillation d'un mélange de vitriol (acide sulfurique) et d'« esprit de vin » (alcool éthylique). C'est pour cela qu'on l'a appelé éther sulfurique pour éviter la confusion avec les autres éthers. Peu de temps après, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, plus connu sous le nom de Paracelse découvre ses propriétés analgésiques.

Frédéric Cuvier[4] attribue la première introduction à l'année 1730, par un chimiste allemand utilisant le pseudonyme de Frobenius. Ce composé est également connu dans l'histoire sous le nom de « liqueur de Frobenius ». Grosse, collaborateur de Duhamel du Monceau, mit au point la technique de distillation de l’alcool en milieu sulfurique et précisa les conditions d’obtention d’un produit pratiquement pur[5].

L'éther diéthylique est listé au tableau II de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Usage médical

Usage en tant qu'anesthésique.

Usage détourné

L'éther est parfois utilisé comme substance psychoactive. On parle alors d'éthéromanie. Sa consommation engendre des mouvements incontrôlés, des spasmes, une incapacité à parler intelligiblement. Une consommation régulière peut engendrer une dépendance physique et psychique forte. L'éther était surtout en vogue lors des années 1970 et 1980, surtout dans les États d'Amérique où une sévère traque au cannabis était opérée.

Précautions

Le diéthyl éther est extrêmement inflammable. Ses vapeurs sont plus denses que l'air et ont tendance à s'accumuler en l'absence de ventilation efficace. Il convient donc de l'utiliser sous une hotte aspirante.

L'éther forme facilement des peroxydes explosifs au contact de l'air, sous l'action de la lumière. Le mélange avec du BHT permet de le stabiliser. C'est pourquoi il est vendu dans des bouteilles bleu foncé et que sa durée de conservation est limitée.

Consulter la fiche toxicologique FT10 de l'INRS


Voir aussi

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j ETHER DIETHYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Éther diéthylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 603-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Dictionnaire des sciences naturelles, Le Normant, p. 442 (1819), lire en ligne
  5. D'Olivier de Serres à René Dumont. Portraits d'agronomes p 26. Jean Boulaine, Jean-Paul Legros. TEC & DOC Lavoisier, 1998 (ISBN 2-7430-0289-1)

Liens externes


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